目前,肿瘤已成为导致人口死亡的重要疾病之一.据卫生部统计,近几年我国每年新增肿瘤患者200万人,死亡130多万人,目前全国肿瘤患者总数约为450万人.由于肿瘤疾病的高发病率和对人们的健康乃至生命的严重威胁,对抗肿瘤药物的研究也倍受医学界的关注.盐酸洛拉曲克是一种抗代谢类肿瘤药物,它是通过抑制胸苷酸合成酶起到抗癌作用的.2-氨基-3,4-二氢-6-甲基-5-(4-巯基吡啶)喹唑啉-4-酮是合成盐酸洛拉曲克的关键中间体,本文探讨通过两条路线合成该化合物.路线甲:(1)由3-溴-4-甲基苯胺与盐酸羟胺、水合三氯乙醛等反应制得3-溴-4-甲基-1-肟基-N-乙酰苯胺(Ⅰ);(2)化合物(Ⅰ)在浓硫酸中重排并缩合制得4-溴-5-甲基靛红(Ⅱ);(3)化合物(Ⅱ)用传统的双氧水/冰乙酸氧化法制得5-溴-6-甲基-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮(Ⅲ),此外,本文还探讨了一种新的氧化方法---间氯过氧苯甲酸氧化法并取得了较好的收率;(4)化合物(Ⅲ)与4-巯基吡啶、碳酸胍反应制得2-氨基-3,4-二氢-6-甲基-5-(4-巯基吡啶)喹唑啉-4-酮(Ⅳ).总收率分别为30%(间氯过氧苯甲酸氧化法)、20%(双氧水/冰乙酸氧化法).路线乙:(1)、(2)两步反应同路线甲;(3)碱性条件下,化合物(Ⅱ)在双氧水中水解氧化生成5-甲基-6-溴邻氨基苯甲酸(Ⅴ);(4)化合物(Ⅴ)与双氰胺反应制得2-胍基-3,4-二氢-5-溴-6-甲基喹唑啉-4-酮(Ⅵ);(5)化合物(Ⅵ)与4-巯基吡啶在乙二醇中回流制得2-氨基-3,4-二氢-6-甲基-5-(4-巯基吡啶)喹唑啉-4-酮(Ⅳ),总收率约18%.另外,本文还探讨了将路线乙的(3)、(4)两步反应合为一步操作,制得2-胍基-3,4-二氢-5-溴-6-甲基喹唑啉-4-酮(Ⅵ),取得了较好的收率.本文通过因素实验详细研究了每步反应,探索出了较佳的合成工艺,研究确定了产品的精制方法,对反应机理进行了研究和探讨,探讨了用薄层分析对反应进程进行跟踪监测及对产品纯度进行分析的条件,产品经红外、核磁共振氢谱、质谱等进行了结构鉴定.