本论文包括以下三部分：(1)N-杂环卡宾不仅可以作为金属配体在有机化学中有广泛的应用,还可以作为有机小分子催化剂应用于有机合成中。本章对近年来N-杂环卡宾作为小分子催化剂在高烯醇负离子、亲核取代反应和酯化反应中的研究进展进行了总结。(2)发现了N-杂环卡宾催化过程中的一种新型中间体,将其应用于醛的直接酯化反应,发展了一类N-杂环卡宾催化醛与卤代烃的酯化反应,此酯化反应条件温和,并伴随着反应底物构型的完全翻转。此外,我们还发展了一类氧化-酯化串联反应。(3)对2-吲哚甲醛的Michael加成反应进行了详细研究,通过控制反应条件可以选择性地在1-位或3-位发生Michael加成反应。在此基础上,我们又对卡宾催化的Benzoin反应进行了研究,发展了一种Michael-Benzoin串联策略,可以实现一种吲哚并六元环骨架的合成。