苯并唑类及其衍生物是杂环化合物中比较重要的结构单元,在天然产物、医药、农药、其他功能性化学品中都有着广泛的应用。因此,仍然需要研究其新的合成方法。本论文发展了一系列以化学性质稳定的包含C=C双键、O、N和S等杂原子的活泼芳香伯醇类与o-苯胺类化合物作为起始原料,基于TEMPO催化的经“分步一锅法”有氧闭环反应合成了相应的2-取代苯并唑类化合物的方法。在先被氧气快速氧化,再与邻苯二胺经“一锅法”的氧化闭环反应制得了相应的2-取代苯并咪唑类化合物。本方法具有绿色、经济、高收率、反应条件相对温和、易于工业化等优点。研究发现无毒、价廉、易得的4-OH-TEMPO/Fe(NO3)3催化体系在乙腈溶剂中升温条件下,可有效、快速催化纯氧氧化泼芳香伯醇生成醛,随后再与邻苯二胺经氧化闭环反应高收率地生成2-取代苯并咪唑化合物。此外,该方法还适用于邻氨基苯硫酚(但不适用邻氨基苯酚)制备2-取代苯并噻唑化合物。研究还发现TEMPO/铜盐也可以催化氧化合成2-取代苯并唑类化合物。在此基础上,系统地考察了铜盐种类、溶剂、催化剂各组分用量和反应温度等因素对氧化闭环反应的影响。在优化条件下,TEMPO/CuCl2也同样可以快速催化纯氧氧化泼芳香伯醇生成醛,随后再分别与邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚经氧化闭环反应,高收率地生成相应的2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和2-芳基苯并噻唑类化合物。总之,本论文发展的合成2-取代苯并唑类化合物的方法具有绿色、经济、高收率、反应条件相对温和、易于工业化等优点。