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N-硝基苯基脲类衍生物是具有独特活性结构的双功效化合物,即既具有调节植物生长活性,也具有除草活性。此类物质一直是光气法合成,光气有剧毒,存在安全隐患,使用不易定量,污染环境。本课题依据活性基团拼接原理,寻求绿色安全的合成方法,探求用固体光气(又名双(三氯甲基)碳酸酯,BTC)与芳胺作用,得到芳基异氰酸酯,不经分离直接与N-硝基.2,4,6.三氯苯胺作用合成得到N-硝基脲类化合物。经过红外光谱分析,质谱分析确定其结构。 该类化合物通式如下: 采用琼脂平皿法,研究化合物A、B、C、D对稗草和油菜的生物活性;采用琼脂稀释法,研究E、F、G、H、I五种化合物,对水稻纹枯病菌(Pellicularia sasakii),棉花枯萎病菌(Fumrimum oxysporum f.sp.Vasinfectum),草莓灰霉病菌(Botrytis cinerea Pers.)初步抑菌活性。实验结果表明: 1 采用异氰酸酯法,用固体光气代替光气合成N-硝基脲类化合物,无需分离中间体,反应条件温和,安全易定量,在实验室操作简便。 2 通过生物活性初步实验,测量油菜和稗草的茎长和根长,结果表明:化合物A、B、C、D在10mg/L浓度下,对稗草和油菜有一定促进生长作用;在100mg/L浓度下,对稗草和油菜有一定抑制生长作用,其中化合物B、C有较好的调节植物生长活性和除草活性效果。 3 研究化合物E、F、G、H、I初步杀菌活性试验,测量菌落直径,结果表明化合物E、F、G、H、I对水稻纹枯病菌、棉花枯萎病菌、草莓灰霉病菌在浓度100mg/L时有一定抑菌作用。化合物E在100mg/L浓度下棉花枯萎病菌抑制率为56.90%,化合物H在浓度100mg/L浓度下对水稻纹枯病菌抑制率为61.00%,化合物F在浓度100mg/L对草莓灰霉病菌抑制率为44.19%。本文用于杀菌实验的所合成的化合物具有一定生物活性作用,其多功效特点还有待深入研究。