2,3-二甲氧基苯甲醛合成路线的设计及其制备研究

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药品的价格直接影响人们的医疗负担,降低药物价格最有效的办法就是降低其制备成本。降低合成药物原材料的价格从而降低药物价格是关系国计民生的大事。2,3-二甲氧基苯甲醛是一种重要的医药中间体,设计一条经济环保的合成路线,降低其合成成本具有十分重要的意义。本文通过逆合成法分析,设计了三条2,3-二甲氧基苯甲醛的合成路线,并对各合成路线进行了实验研究。路线一:以邻甲酚为原料合成2,3-二羟基甲苯,再经过醚化和选择性氧化得到2,3-二甲氧基苯甲醛。该路线因2,3-二甲氧基甲苯氧化反应选择性差而放弃。路线二:以4-叔丁基苯酚为反应原料经过甲酰化反应、溴化反应、脱叔丁基反应及醚化反应制备2,3-二甲氧基苯甲醛。该路线合成3-溴-5-叔丁基-2-羟基苯甲醛的两步总收率为93.5%,但最后叔丁基很难脱除。路线三:4-叔丁基苯酚溴化形成2-溴-4-叔丁基苯酚收率99.5%,在叔丁基转移制备2-溴苯酚反应时,考察了多种催化剂对叔丁基转移反应的催化性能。以AlCl3为催化剂,苯酚为反应溶剂,当2-溴-4-叔丁基苯酚:三氯化铝:苯酚的摩尔比为1:1:3,40℃反应5h后2-溴-4-叔丁基苯酚转化成2-溴苯酚的转化率69.2%,苯酚接受叔丁基形成4-叔丁基苯酚,实现了叔丁基的定位及循环利用。以甲苯为叔丁基受体时,微量水对催化反应具有重要的影响。当2-溴-4-叔丁基苯酚:三氯化铝:H2O为1:0.8:0.13,40℃反应5h后2-溴-4-叔丁基苯酚的转化率达到96%。无水溴化氢或氯化氢可以提高AlCl3的反应活性,减少AlCl3的用量。叔丁基转移反应中的催化剂可能是三氯化铝与氯化氢形成的氯铝酸。2-溴苯酚经甲酰化反应形成2-羟基-3-溴-苯甲醛收率94.0%。以溴化亚铜为催化剂,以氢氧化钾为碱,DMC为甲氧基化、甲基化试剂时,溴不能被甲氧基化,只能发生酚羟基的甲醚化。而以甲醇钠为碱,DMF或DMC为溶剂溴均能被甲氧基化;以DMC为溶剂的溴甲氧基化反应后,酚羟基不能被甲醚化,而以DMF为溶剂的溴甲氧基化反应后,再加入DMC可使酚羟基甲醚化,一锅法得到2,3-二甲氧基苯甲醛,收率84.1%。
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