I2/K2CO3体系促进的2-酰基吲哚,2-酰基吲哚啉和噁唑的合成

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使用I2/K2CO3体系,以甲醇为溶剂,通过分子内的C-N成键反应,成功发展了一类通用性方法,实现了2-酰基吲哚及2-酰基吲哚啉的构筑,产物的选择性仅仅通过调控氨基氮上的保护基即可实现。该方法温和高效,底物范围广,并且适用于制备克级规模的2-酰基吲哚。此外,该方法应用在了活性分子bis(1H-2-indolyl)methanone及天然产物quindolinone的合成中,较以往报道的合成方法相比更高效。  使用I2/K2CO3体系,以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,发展了一类实用性的方法可以将α-溴代酮和苄胺衍生物转化为多取代噁唑。该方法不但适用于2,4,5-三取代噁唑的合成,而且对双键具有一定的容忍度。通过控制实验表明,反应并非经过常规的Kornblum氧化历程,而是经过单质碘促进的两次脱氢过程。同时,该方法可以一步62%的收率完成halfordinol的合成,操作更为简便,合成效率明显优于其他已报道的合成方法。
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