在数量繁杂的各类药物分子和生物活性的天然产物中,多数具有稠环或者螺环的杂环骨架。长期以来,有机合成化学家们一直致力于芳香化合物的去芳构化以构建出这些优势分子骨架。其中,吲哚类衍生物,作为自然界中分布最为广泛的一类生物碱前体,其去芳构化转化一直吸引着众多研究者的目光。由于吲哚C3位富电子,而C2位缺电子,因而,通用的反应模式包括两种:（1）在C3位带有亲电基团的侧链进行本位环化得到螺环假吲哚;（2）外部的亲电试剂进攻C3位发生傅-克烷基化,而后由C3位的亲核侧链在C2位进行环化得到多环吲哚啉。近年来,可见光催化的有机合成反应的迅速发展提供了用于构建各种分子结构的有效工具,而这些化合物往往很难利用传统的热反应来制备。在这里,我们发展了一种使用无机盐NaHSO3作为硫源的吲哚/呋喃-炔的可见光诱导的[2+2+1]去芳构化环化反应,合成了一系列高张力的砜基多环化合物。具体内容如下:本文主要研究了在蓝色LED灯的照射下,吲哚/呋喃-炔化合物被激发的光催化剂单电子氧化,随后发生分子内加成得到烯基自由基中间体,体系中的SO2再被烯基自由基捕获,经环化后得到高张力的砜基多环化合物。我们合成了四种类型的相应化合物,其产率中等至优异（高达97%）。此外,机理研究表明,分子内的电子供体-受体途径也是存在的。不同于其他类型的自由基去芳构化反应,本方法不需引入额外的自由基前体——吲哚/呋喃自身即可产生自由基。相比之前的反应,单电子氧化途径揭示了吲哚和呋喃环的潜在反应性,因此,该方法提供了一个有用的补充方法来实现光氧化还原的去芳构化反应。