5-位氧化糖羰基加成反应及D-核糖合成工艺的研究

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本论文分两个部分。第一部分为5-位氧化糖羰基加成反应的研究;第二部分为以葡萄糖为原料的D-核糖合成工艺研究。 第一部分主要开展了5个方面的研究工作。 1、首次开展了5-位氧化糖与芳胺的亲核加成反应研究,发现了加成反应引起羰基转位反应并提出了该反应的机理。 2、利用上述羰基转位反应合成了6种新的5-芳胺基-5-脱氧-胺基糖。并用元素分析,红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 3、研究并发现了5-位氧化糖与邻苯二胺加成生成吡嗪类衍生物的反应。发现了5-胺基-6-亚胺基-5,6-二脱氧-葡萄糖的异构化现象,并运用~1H-NMR进行了跟踪观测异构化过程。 4、研究了5-位氧化糖与硝基甲烷的亲核加成反应,找到了一种合成拟碳糖的简便方法。 Abstract 5、通过量子化学计算对新台成的胺基糖的构型进行了理论验证。 第H部分在综述文献的基础上,设计了一条以葡萄糖为原料台成D-核糖的新合成路线: nH\O_、_ /Wry r一I\O---- \。_/Q---- n H_ Nu~peQ -W”-o-/O---- t un、\tv。OH\Pri P”W。,3 *H 卜一一1oy----人 CHO IHO----rt 探讨了各步反应的最优条件,通过四步反应合成了1,2-位丙酮保护的D-核糖,反应总收率刀.3%
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