含氮杂环是许多生物活性分子的核心骨架,含氮杂环化合物也是化学合成的关键中间体。氮邻位C-H键直接官能团化可以实现对该类分子高效的结构进行改造与修饰,因此,该方法引起了化学工作者极大的研究兴趣。在众多氮邻位C-H键直接官能化的方法中,交叉脱氢偶联（CDC）反应由于其原子经济性得到了更多的青睐。人们常用四氢异喹啉作为模板底物来研究氮邻位C-H键官能化反应。本论文第一章就四氢异喹啉氮邻位C-H键CDC反应进行了综述。目前为止,文献上报道了一系列实现四氢异喹啉N原子邻位CDC反应,包括金属直接参与的催化活化,非金属氧化剂直接C-H键的氧化,电催化以及可见光催化。可见光介导的N保护四氢异喹啉的光催化CDC反应作为一种功能强大且对环境有益的方法受到了广泛关注。在已有的报道中,未活化酮作为亲核试剂报道的较少,且关于不饱和酮为亲核试剂的报道更是寥寥无几。在这些报道中,四氢异喹啉N保护基通常为芳基,然而,芳基保护基较难除去继而影响后续的相关反应;与N-芳基保护相比,N-酰基和N-氨基甲酰基保护基尽管易脱除,但其会降低四氢异喹啉的反应性,因而报道相对较少。鉴于不饱和酮取代的N邻位四氢异喹啉类化合物结构的重要性,以及为后续应用研究做铺垫,本论文第二章主要围绕N-Boc四氢异喹啉与烯酮的光催化交叉脱氢偶联反应的相关研究工作展开。通过研究,我们实现了N-Boc四氢异喹啉与烯酮的光催化交叉脱氢偶联反应。在室温氩气氛围下,仅用1mol%Ru（bpy）₃Cl₂·6H₂O作为光敏剂,2当量的过二硫酸铵（（NH₄）₂S₂O₈）作为氧化剂,在10W蓝光下照射6h,得到C1位取代的四氢异喹啉衍生物,并可以进一步转化为苯并[α]-喹啉嗪-2-酮类化合物。本方法具有反应条件温和,官能团兼容性好,操作简便和绿色环保等特点,在新药开发和合成中具有良好的前景。