天然产物(-)-EGCG和SFN的合成及3,6-DCC单晶结构的首次报道和克级合成

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:dengjia1207
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本论文主要研究了天然产物(-)-Epigallocatechin-3-gallate[(-)-EGCG]和Sulforaphane(SFN)的合成,同时在文献所报道的基础上,对3,6-DCC进行了克级合成的优化,并首次报道了该化合物及其前体的单晶结构,论文共分为4章:首先综述了Mitsunobu反应近年来的研究进展,对反应机理做了扼要概述,重点介绍了该反应在有机合成中的应用。第2章主要研究了天然产物(-)-EGCG的不对称合成和SFN的绿色简洁合成。在(-)-EGCG合成过程中,摒弃缺点,吸取优点。以Sharpless不对称双羟化制备反应前体,构筑手性中心,然后通过分子内和分子间的Mitsunobu反应成键并同时实现构型转化完成了(-)-EGCG的骨架结构,脱保护后即得(-)-EGCG该合成策略避免了文献中通过保护—脱保护,氧化—还原的方法来建立手性中心的冗长步骤。可成为黄烷醇类化合物不对称合成的通用路线。另外,在充分调研和总结文献的基础上,探索出了一条合成天然产物SFN的新型绿色路线,所采用的方法和文献相比,对人类和环境比较友好,避免了高毒性化学试剂的使用,同时产率大有提高,符合原子经济学原理。第3章参考文献所报道的方法,对化合物3,6-DCC的克级合成进行了优化,并首次报道了该化合物及其前体的单晶结构。填补了文献中数据的空白,对于晶体结构中所显示的分子间作用力也给予了合理的解析。第4章根据我们研究组的基础,设计了结构新颖的硫醚Cyclophane 4-1,并对其合成进行了初步探讨,合成策略中反应简单,路线简洁,有望成为合成该类化合物的一条可行路线。
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