亚氨基糖，又称为多羟基生物碱(Polyhydroxylated alkaloids)，具有潜在的糖苷酶抑制活性，在治疗与糖苷酶相关疾病方面得到了较深入的研究，引起了广泛的关注。本论文主要发展了糖衍生的多羟基环状硝酮与α，β-不饱和醛的偶联反应，并将其应用于亚氨基糖的合成之中，通过对分子间偶联反应产物进行衍生化，合成了具有稠环结构的亚氨基糖;通过分子内的偶联反应，合成了多羟基去甲托品烷类似物。本论文主要分为以下几部分:　　 （一）研究了单糖衍生的环状硝酮与α，β-不饱和醛的偶联反应，并通过对分子间偶联反应的产物（γ-羟胺酸甲酯）进行衍生化，合成了具有稠环结构的亚氨基糖。生物活性测试表明，多羟基双稠吡咯烷C-7、多羟基吲哚里西啶C-8位被烷基或芳基取代，会降低化合物的糖苷酶抑制活性。同时，初步研究了的硝酮与α，β-不饱和醛的分子内偶联反应，并将其应用于nortropane类桥环结构亚氨基糖的合成之中。　　 （二）含烯键侧链的多羟基哌啶类化合物的合成:通过苄基保护的吡喃半缩醛糖与格氏试剂的加成、Swern氧化、双还原胺化的策略合成了侧链带不饱和双键的多羟基哌啶类化合物。　　 （三） Salidroside以及类似物的合成:以溴代葡萄糖或葡萄糖的三氯乙腈亚胺酸酯为起始原料，合成了红景天苷;并通过改变糖基供体以及苷元的结构，合成了一系列的红景天苷类似物。　　 上述研究结果为今后系统研究稠环和桥环结构盐氨基糖的合成与生物活性打下了一个良好的基础，为稠环亚氨基糖以及结构新颖的桥环亚氨基糖的合成提供了新的方法与思路，同时对于进一步研究不同结构亚氨基糖的生物活性具有参考价值。