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诺美孕酮醋酸酯(Nomegestrol Acetate)是一种新型高效的口服孕激素药物，在已知的甾体口服避孕药中，诺美孕酮醋酸酯口服避孕功效几乎为百分之百。它有明显的抑制垂体性腺从而抑制排卵的作用，经临床试验证明其具有避孕效果好、毒副作用极小和使用方便安全等特点。由于诺美孕酮醋酸酯的制备难度大，目前在我国以及很多国家还没上市，因此开发一条能实现工业化的诺美孕酮醋酸酯的合成路线是很有意义的。文献报道诺美孕酮醋酸酯的合成，最后一步双键转位是以环己烯作氢源，有过渡氢化物生成，且诺美孕酮醋酸酯与副产物Rf值相同，难以分离纯化。本文对最后一步双键转位反应进行探索，分离出诺美孕酮醋酸酯与副产物且培养出单晶，采用分子位阻大的氢源X，系统考察了反应溶剂、温度、不同氢源及其用量、催化剂用量对双键转位反应的影响，经优化避免副产物的生成，解决了产率低，产物难以分离的难题。诺美孕酮醋酸酯的精品收率70%，纯度达99.89%，而文献方法产率为42%。本实验组前期工作中，用CsOH催化O,O-二烷基-S(Se)-芳基磷酸酯的合成，由于CsOH比较昂贵，此方法在工业化生产方面受到制约。通过调研文献得知，杯[4]芳烃-冠5(A)对K+有很好的络合能力。我们以此杯芳烃活化廉价易得的KOH，催化O,O-二烷基亚磷酸酯与二芳基二硫(硒)醚制备O,O-二烷基-S(Se)-芳基磷酸酯的反应。以亚磷酸二乙酯与二苯基二硫醚(二苯基二硒醚)的反应为例，系统考察了反应溶剂、温度、时间、不同相转移催化剂、杯[4]芳烃-冠5(A)和KOH的用量对反应产应产率的影响。通过优化条件得出制备O,O-二乙基-S-芳基磷酸酯的最佳条件为：T=40℃，t=9h，THF作溶剂，30mol%KOH，10mol%杯芳烃A，产率达88%；制备O,O-二烷基-Se-芳基磷酸酯的最佳条件为：THF作溶剂，20mol%KOH，10mol%杯芳烃A，室温下反应9h，产率可达89%。在最优化条件下，我们合成了一系列的O,O-二烷基-S(Se)-芳基磷酸酯，由实验结果得知，烷基磷酸酯中烷基链的长短与二芳基二硫(硒)醚中芳基上官能团电负性的大小对收率影响不大，均在85%以上。此法为O,O-二烷基-S(Se)-芳基磷酸酯的制备提供了一条新途径。