咔唑衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,不仅普遍存在于多种生物体内,而且在化学、材料科学、医学等领域有着广泛的应用。在传统合成方法的基础上,开发更简单高效的合成策略一直深受关注。异腈分子因异氰基团中C(II)的存在而具有独特的化学性质,作为一种重要的合成子运用到多种类型的反应中,尤其是含氮杂环分子的构建中有着广泛应用。然而目前基于异腈分子的咔唑衍生物合成方法较少,有待进一步的研究。本文致力于通过异腈串联反应构建咔唑衍生物,开发简单高效的合成策略。本文主要分为四个章节进行阐述。第一章主要通过文献调研,分别介绍了咔唑衍生物广阔的应用领域和各类合成方法,以及异腈类化合物的性质与参与的一些重要反应。第二章介绍了邻烯基芳基异腈与α,β-不饱和羰基化合物通过[4+1]/[4+2]串联环化反应合成咔唑衍生物的方法,也是首例使用邻烯基芳基异腈参与反应来实现的咔唑衍生物合成方法。该方法简洁高效、普适性好,同时副产物仅为一分子水,具有高原子经济性和环境友好性的优点。通过对照实验得到了两种反应中间体并据此提出了可能的反应机理。首先异氰基对羰基化合物进行亲核进攻发生[4+1]环加成反应生成氨基呋喃中间体,随后该中间体与来自异腈分子的烯基发生分子内[4+2]Diels-Alder反应构筑起新的五元环和六元环,随后进一步发生碳氧键断裂、1,3-氢迁移并最终脱去一分子水得到最终产物。第三章介绍了邻烯基芳基异腈、醛以及5,5-二甲基-1,3-环己二酮通过多组分反应高效地合成咔唑衍生物的方法。该方法利用了5,5-二甲基-1,3-环己二酮对于醛基具有较高反应活性的特点设计进行了反应,先发生Knoevenagel缩合生成α,β-不饱和结构的中间产物,然后再与异腈发生[4+1]/[4+2]串联环化反应最终得到咔唑衍生物。其它一些同样具有β-二羰基结构的化合物也通过该方法进行了探究,以中等到优秀的产率得到相应的产物。此外,我们对该反应进行了拓展,顺利合成了一系列带有多个咔唑结构片段的分子。第四章根据邻烯基芳基异腈的结构特点以及串联反应的反应特点设计了三种天然产物Arcyiaflavin A、Racemosin B以及Malasseziazole C的合成路线并成功实现了它们的合成,总收率与文献报道相当。