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海胆属于棘皮动物门(Echinodermata),海胆纲(Echinoidea),我国约有100多种,但大部分不能食用,能食用的10余种中最常见的是以下三类:光棘球海胆(也称大连紫海胆)、紫海胆、马粪海胆。海胆加工的副产物——海胆棘壳具有回收利用价值,从海胆棘壳中提取的色素属于萘醌类化合物,被证实具有多种生物活性包括抗氧化能力、抗排异反应、降低血压等,但由于其水溶性较差,限制了其在食品药品中的广泛应用。本文以提取大连紫海胆棘壳色素为原料,研究以半乳糖与其发生糖苷化反应。首先通过实验确定糖苷化反应最适合的相转移催化剂,并确定产物的TLC检测条件,其次通过优化实验考察糖苷化反应的最适条件。结果显示,在三种备选的相转移催化剂(四正丁基溴化铵、十六烷基三甲基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵)中,最适合相转移催化剂为十六烷基三甲基溴化铵。优化实验结果显示:半乳糖参与的最适反应条件为:回流反应温度60℃、反应时间3h、催化剂用量比1%。同时当TLC展开剂条件为正丁醇:水:无水乙醇(3:2:5)时,各产物能得到较好的分离。通过紫外全波长扫描、红外光谱、硅胶柱分离法、反相高效液相色谱法、TLC层析及核磁共振对合成产物进行分析。紫外全波长扫描结果显示:合成产物在214nm、268nm、310nm、475nm均有特征吸收峰,符合萘醌类化合物的典型光谱吸收特征。红外光谱发现产物有-OH、C-O-C键以及C=O的伸缩振动的变化,此外还有Br的脱除。产物经硅胶柱分离后通过HPLC检测:254nm半乳糖合成产物经石油醚、石油醚:乙酸乙酯(2:1)洗脱保留时间与色素、四乙酰溴代半乳糖有所不同。在470nm,各洗脱体系均无明显特征吸收。综合分析,合成产物存在于正丁醇:水:无水乙醇(3:2:5)洗脱体系。核磁共振氢谱证明产物存在,通过质谱分析根据分子量推得合成的糖苷化色素分子式为C22H26O11,分子量为448。