安普那韦(Amprenavir) ,化学名称(3S)-四氢-3-呋喃N-[(1S,2R)-3-(4-氨基[N-异丁基苯磺酰胺基)-1-苯基-2-羟基丙基]氨基甲酸酯,是由英国Glaxo-Smith公司开发的第5代抗逆转病毒蛋白酶抑制剂,于1999年5月在美国和日本上市。本文在查阅文献的基础上,对抗艾滋病药物的分类及蛋白酶抑制剂的历史及现状进行了概述,进而较为详细的研究了蛋白酶抑制剂典型化合物——安普那韦中间体的合成路线和方法。本文以(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷为起始原料,经过异丁基胺化、N-对硝基苯磺酰化、脱保护、与(S)-3-羟基四氢呋喃琥珀酰亚胺基碳酸酯反应等反应得到中间体Ⅳ,总收率74.1%。同时,本文还探索性研究了用小分子催化不对称合成(S)-3-羟基四氢呋喃,以4-氯丁醛和亚硝基苯为原料,经氨氧化反应、硼氢化钠还原、分子内环合制备。本文探索了制备安普那韦中间体的较佳工艺条件,对物料比、溶剂选择、反应时间等因素进行考察,得到了较佳的工艺参数,产物经过核磁、质谱等确证。本方法操作简单,原料易得,适合工业化生产。