三环二萜类化合物是目前发现化合物种类最多的一类萜类化合物,其化学结构和生物活性丰富且有重要的药用价值。在芳香型三环二萜类天然产物中[6-5-6]ABC三环骨架结构是比较稀有的。为了更加深入了解[6-5-6]ABC三环骨架结构的特征和构建策略,本文对具有[6-5-6]ABC三环骨架结构的天然产物Taiwaniaquinone H和Dichroanone以及Taiwaniaquinol B的合成进行了深入研究。本文首先通过对具有[6-5-6]ABC三环骨架结构的天然产物的发现、分离、生物活性以及结构特征进行简单介绍,并通过对该类天然产物的全合成报道进行分类介绍,深入研究五种构建[6-5-6]ABC三环骨架结构的策略。其次,本文通过对天然产物Taiwaniaquinone H和Dichroanone以及Taiwaniaquinol B进行逆合成分析,拟通过A-AC-ABC模型构建[6-5-6]ABC三环骨架结构。最终我们从四个商业可得的原料β-环柠檬醛、乙炔基溴化镁、方酸二甲酯和异丙基溴化镁出发,通过两个“一锅法”,以及以炔基环丁酮的4π电环化开环/6π电环化关环反应和随后的4π电环化环化反应为关键策略,在不使用保护基的情况下,首次以最短的路线3步14%的总收率完成天然产物Taiwaniaquinone H的全合成研究。此外,本文还对天然产物Dichroanone, Taiwaniaquinol B的合成方法和条件进行探索和筛选,最终虽然没有合成得到,但却为后续合成Dichroanone与Taiwaniaquinol B奠定了一定的基础。