碳环类化合物是一类非常重要的有机化合物,广泛存在于天然产物、药物和功能材料中,在生物、医学、材料和合成等领域均具有重要的研究意义和应用价值。因此,发展碳环类化合物的高效合成新方法,是有机合成化学的重要研究方向之一。基于上述背景,本论文研究并发现了从廉价易得的原料联烯酮出发,通过其串联反应,在温和的反应条件下高效、高选择性的合成几种碳环类化合物的新方法。论文主要包括以下两个部分:第一部分,研究并发现了一种经由联烯酮、烯酮和伯胺的一锅三组分串联反应选择性合成多取代1,3-环己二烯或官能团化邻氨基二苯甲酮类化合物的新方法。机理研究结果表明,产物的生成可能经历了以下反应过程:伯胺与联烯酮发生亲核加成生成烯胺酮,烯胺酮再与烯酮发生亲核加成反应,所生成的中间体通过分子内缩合生成多取代1,3-环己二烯;而当该反应在TEMPO的存在下进行时,原位生成的多取代1,3-环己二烯可通过进一步脱氢芳构化生成官能团化邻氨基二苯甲酮。值得强调的是,上述反应的完成无需借助任何金属催化剂或碱性促进剂。第二部分,研究并发现了一种经由邻炔基芳基联烯酮与亚硝酸特丁酯的自由基串联反应选择性合成多取代环丁醇并硝基萘酚或官能团化硝基环丁烷并萘二酮类化合物的新方法。机理研究表明,产物的生成可能经历了以下反应过程:邻炔基芳基联烯酮可在加热条件下发生分子内的[2+2]环化反应,所生成的中间体进一步与亚硝酸特丁酯在加热条件下原位生成的硝基自由基、叔丁过氧自由基等发生自由基的加成-串联反应,生成多取代环丁醇并硝基萘酚;而当该反应在TEMPO的存在下进行时,TEMPO会抑制叔丁过氧自由基的生成并与上述中间体发生自由基的偶联反应,生成官能团化硝基环丁烷并萘二酮。值得强调的是,该反应的完成无需借助任何金属催化剂。综上,本论文研究并发展了一些碳环类化合物的合成新方法:由联烯酮/联烯酸酯与伯胺和烯酮的串联反应合成两种官能团化六元碳环类化合物;由邻炔基芳基联烯酮与亚硝酸特丁酯的自由基串联反应合成两种官能团化四元碳环并萘类化合物。与文献方法相比,本论文发展的这些方法具有原料价廉易得、无需金属或碱作催化剂、反应条件温和、底物范围广、产物选择性好及易于控制等优势。