植物甾醇和甾烷醇可从植物油精炼过程的脱臭馏出物中分离而来，具有多种重要的生理功能，如降胆固醇，抗癌，抗炎等，被誉为―生命的钥匙‖。植物甾烷醇是植物甾醇的饱和形式，其分子结构上不含碳碳双键。植物甾醇和甾烷醇特有的化学结构决定了它具有水不溶、油溶性低等特点，极大地限制了在食品、医药、化妆品等行业的应用。本研究旨在通过化学改性的方法合成植物甾烷醇衍生物，改善植物甾烷醇的油溶性和亲水性；在此基础上，研究植物甾烷醇衍生物的生理功效，并探索其分子作用机理。首先，在合成植物甾烷醇衍生物的基础上，建立了分析检测和分离纯化方法。确定了高效液相色谱分析植物甾烷醇月桂酸酯，琥珀酸单酯和山梨醇琥珀酸二酯的流动相，分别为甲醇/异丙醇/正己烷（8/1/1，v/v/v）、甲醇/甲酸（1000/1，v/v）和甲醇/甲酸（1000/1，v/v）；硅胶柱层析分离月桂酸酯，琥珀酸单酯和山梨醇琥珀酸二酯的洗脱剂分别为环己烷/乙酸乙酯（8/2，v/v）、石油醚/乙酸乙酯/甲酸（10/10/0.02，v/v/v）和乙酸乙酯/甲醇/甲酸（18/2/0.15，v/v/v）。纯化的产品经红外光谱、质谱和核磁共振分析，证实合成产物为目标产物。植物甾烷醇的化学改性分两部分：一方面合成了植物甾烷醇脂肪酸酯改善油溶性，合成条件为：月桂酸为酰基供体，正己烷作溶剂，Novozym435为催化剂，酶用量为30g/L，植物甾烷醇用量为25mmol/L，月桂酸与植物甾烷醇的摩尔比为4:1，3分子筛用量为80g/L，反应温度为55oC；在此条件下反应96h，酯化率可达80%；另一方面，通过化学—酶催化两步法合成亲水性植物甾烷醇衍生物—植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯，改善其亲水性，琥珀酸二酯的合成条件为：叔丁醇作溶剂，Lipozyme RM IM为催化剂，酶用量为100g/L，琥珀酸单酯用量为50mmol/L，琥珀酸单酯与D-山梨醇的摩尔比为1:3，3分子筛用量为80g/L，反应温度为55oC；在此条件下反应96h，酯化率可达51%。分别给KM小鼠灌胃植物甾醇（270mg/(kg·d)）、甾烷醇（270mg/(kg·d)）、甾醇酯（386mg/(kg·d)）和甾烷醇酯（386mg/(kg·d)）连续四周，结果发现：游离的植物甾醇（-11.5%）和甾烷醇（-14.7%）具有显著的降胆固醇功效，而酯化形式的植物甾醇和甾烷醇仍保留游离植物甾醇和甾烷醇的功能，主要表现为降低血清总胆固醇（-13.2%，-17.6%）和低密度脂蛋白胆固醇（-23%，-37%）水平，而对甘油三酯和高密度脂蛋白胆固醇含量没有影响，即经月桂酸修饰后的甾醇酯和甾烷醇酯不改变植物甾醇和甾烷醇的生理功效；在降胆固醇功效方面，等摩尔的植物甾醇与甾烷醇，甾醇酯与甾烷醇酯之间没有显著性差异；植物甾醇，甾烷醇，甾醇酯和甾烷醇酯均能降低肝胆固醇含量，有效地促进小鼠胆固醇的排泄。通过考察不同剂量的单酯（低：167mg/(kg·d)；中：335mg/(kg·d)；高：839mg/(kg·d)）和二酯（低：221mg/(kg·d)；中：442mg/(kg·d)；高：1106mg/(kg·d)）在小鼠体内的生理功效，对胆固醇代谢相关基因mRNA水平的影响，结果发现：植物甾烷醇琥珀酸单酯和二酯均保留有游离植物甾烷醇的降胆固醇功能（中剂量单酯：-13.3%；中剂量二酯：-12.9%；高剂量单酯：-14.6%；高剂量二酯：-15.0%），即经琥珀酸和山梨醇修饰后的植物甾烷醇单酯和二酯不改变植物甾烷醇的降胆固醇功效；二者对小鼠血糖水平，血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶水平没有影响；且有助于小鼠肝脏LXR-α和CYP7A1基因的表达，而对肝HMGCR，LDLR和SREBP-2mRNA水平没有影响；植物甾烷醇及衍生物可能通过LXRα—CYP7A1—胆汁酸—排泄途径降低体内的胆固醇含量。通过研究植物甾烷醇衍生物的溶解性，结晶熔融特性，热稳定性等性质，结果证实：植物甾烷醇脂肪酸酯的油溶性较植物甾烷醇有了较大的改善；且饱和脂肪酸酯的油溶性随着脂肪酸碳链的增长而降低，不饱和脂肪酸酯的油溶性随着不饱和双键的增加而增加；山梨醇琥珀酸二酯在一定程度上改善了植物甾烷醇的亲水性。与植物甾烷醇相比，植物甾烷醇脂肪酸酯的熔融温度和结晶温度有所降低，且随着饱和脂肪酸碳链的增长而增加，植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯的熔融温度和结晶温度有所升高。当植物甾醇、甾烷醇、月桂酸酯的添加量小于等于2%，油酸酯和亚油酸酯的添加量小于等于5%时，既不影响大豆油的结晶特性，也不影响产品的感官特性；改性产物—脂肪酸酯和琥珀酸二酯具有良好的热稳定性，不易在加工过程被破坏。