吲唑是一类含有N原子的不饱和杂环化合物,具有很好的生物活性和药理活性,如:抗炎活性、抗肿瘤活性、抗病毒活性等。因此,该类化合物在药物化学中扮演着十分重要的角色。目前,一些含有吲唑母环结构的药物已进入市场,并在临床上得到了广泛应用,如:抗癌药Lonidamine、Axitinib、抗菌药Benzydamine等。此外,吲唑类化合物在工业、农业等其它方面也具有十分重要的作用。正由于吲唑具有多种很好的活性,化学家对这类化合物的合成进行了较为深入的研究。目前已报道的合成方法主要包括交叉偶联反应、1,3-偶极环加成反应、C-H的胺化以及其它一些反应。这些方法都有其各自的优势,但也或多或少存在一些局限性,如:使用重金属催化剂、反应条件比较苛刻、原料的制备比较困难等。在本课题中,我们发展了一种从苯腙出发,在DDQ氧化下,通过分子内C-H键胺化反应,原子经济性地构建吲唑类化合物的新方法。具体的研究工作包括:1)对合成吲唑衍生物的反应条件进行探索,确定了在氩气保护下,以1.2 equiv DDQ为氧化剂、DCE为溶剂、40℃反应为最佳条件。2)在最优条件下,扩展了11种对称的二芳基腙底物和16种不对称的二芳基腙底物,它们均以较好的收率和较高的区域选择性得到了目标化合物。3)对反应进行了放大,结果以83%的收率得到了克级规模的目标吲唑。4)探索了反应机理,确定了该反应可能经历了自由基历程。环状磺酰胺类化合物是一类含有S、N、O三种杂原子的杂环化合物。这类化合物在抗肿瘤、抗真菌等多个方面都表现出良好的药理活性,是医药研发中非常重要的候选药物分子。此外,由于其毒性低、选择性高、对环境友好,磺酰胺衍生物也经常作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂等应用于农药领域。目前,环状磺酰胺类化合物的合成方法主要有傅克反应、烯烃氮杂环丙烷化反应、不对称还原胺化、Diels-Alder反应以及一些其它反应。这些合成方法各有其优势,但也或多或少存在一些不足,如:有的反应区域选择性较低,有的反应步骤过于冗长,有的需要用重金属作为催化剂、造成环境污染等。所以,发展一种选择性较高、反应步骤较短、使用廉价易得的催化剂来制备磺酰胺类化合物的新方法仍然十分必要。在本课题中,我们从取代的2-苄基苯磺酰胺和硝基甲烷出发,以FeCl3为催化剂,在加热及可见光照射的条件下,通过串联的C-N/C-C键形成反应,一步完成了八元环状磺酰胺类化合物的合成。该方法操作简单,不需要严格的无水无氧,可以以中等的收率区域专一的得到较难构建的中环磺酰胺。具体的研究工作包括:1)探索了合成环状磺酰胺的条件,确定在可见光的协助下,以0.2 equiv FeCl3为催化剂、CH3NO2为溶剂、80℃反应为最佳条件。2)在最佳反应条件下扩展了 16种底物,均以中等的收率、区域专一的得到了八元环状磺酰胺。3)对该反应进行了初步的机理研究,确定了产物的形成可能经历了亚胺化及随后的分子内亲电取代历程。4)对所得的磺酰胺类化合物进行了应用,制备了多个N上被进一步修饰的磺酰胺衍生物。