本实验室前期研究发现木荷叶齐墩果烷型皂苷具有强烈的抑制稻瘟病菌活性。构效关系显示C₂₁、C₂₂位的当归酰基,C₃位的糖基链与抑制稻瘟病菌活性关系密切。考虑到木荷叶皂苷含量低,难以获得足够量的苷元,同科植物油茶可望提供可替代的当归酰基齐墩果烷型皂苷,因此,本研究采用茶皂苷为起始物来实现其多样化的分子设计合成和构效关系研究。采用水浴提取,树脂吸附及沉析从茶饼粕中获得茶皂素;酸水解、溶剂萃取、柱层析等方法制备其茶皂苷元,色谱和波谱定性定量。结果显示,水提取条件为:料液比1:25（m/V）、80℃水浴,提取2 h,3次。纯化条件为:水提取液过AB-8型树脂,依次用水、稀碱、水和90%乙醇洗脱,醇洗脱液冰浴沉析3 h,离心获得茶皂素,纯度达96%。盐酸水解条件为:3 mol/L盐酸60%甲醇水溶液,料液比1︰15（m/V）,85℃回流水解5 h;再进行乙酸乙酯萃取、硅胶柱层析,收集石油醚-乙酸乙酯洗脱液,液相制备,获得一种茶皂素苷元,波谱数据并与文献比对,确定其结构为:21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）茶皂苷元E（简称为:TS）。在外消旋樟脑磺酸催化下,利用苯甲醛二甲基缩醛对TS邻位伯仲羟基缩合保护,获得糖基受体1和受体2（分别命名简称为:TS1和TS2）,以半乳糖三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体,TMSOTf为催化剂,分别与TS1和TS2进行糖基化反应,共获得八种半乳糖基齐墩果烷型皂苷。通过分离纯化,¹H NMR和¹³C NMR鉴定,它们的化学结构分别为:21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）-16,28-O-亚苄基-茶皂苷元E-23-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）-16,28-O-亚苄基-茶皂苷元E-3-O-β-D-吡喃半乳糖-23-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）-3,23-O-亚苄基-茶皂苷元E-28-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）-3,23-O-亚苄基-茶皂苷元E-16-O-β-D-吡喃半乳糖-28-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）茶皂苷元E-23-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）茶皂苷元E-3-O-β-D-吡喃半乳糖-23-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）茶皂苷元E-28-O-β-D-吡喃半乳糖苷、21-当归酰基-22-（2-甲基丁酰基）茶皂苷元E-16-O-β-D-吡喃半乳糖-28-O-β-D-吡喃半乳糖苷分别命名为:TS1-Gal-1、TS1-Gal-2、TS2-Gal-1、TS2-Gal-2、TS1-Gal-1’’、TS1-Gal-2’、TS2-Gal-1’’、TS2-Gal-2’’。菌丝生长速率法测定茶皂素、茶皂苷元、受体1和2及其合成的半乳糖基齐墩果烷型皂苷的抗稻瘟病菌活性,它们的抗菌活性分别为:79.61%、42.45%、11.19%、30.98%、38.33%、23.87%、29.58%、4.91%、48.38%、29.64%、35.83%、26.16%,它们的构效关系为:（1）茶皂素C₃位侧链多糖基团对抗稻瘟病菌活性具有很重要的作用,当水解其多糖链时抑菌活性降低很多;（2）包埋茶皂苷元骨架上的羟基时,抑菌活性有不同程度的降低,尤其是同时包埋C₃与C₂₃位羟基;（3）当C₁₆、C₂₈位羟基缩合时,在C₂₃或C₂₃、C₃同时连接一个半乳糖时,活性有不同程度的增强,但未超过茶皂苷元;（4）当C₃、C₂₃位羟基缩合时,在C₂₈连接一个半乳糖时,活性有所下降但变化不明显,而C₂₈、C₁₆同时连接一个半乳糖时,活性直接几乎丧失;（5）脱除苄叉保护基后,活性都有所提高,其中C₂₃位连接一个半乳糖时,其活性提高最大,超过原料抗稻瘟病菌活性。因此,使茶皂苷元C₂₈、C₁₆位羟基裸露,同时增加C₂₃和C₃位糖基种类及其C₃位糖基的数量,将有效优化筛选出齐墩果烷型皂苷抗稻瘟病菌活性的分子设计方向,增加糖基化种类及其数量将需要进一步研究。