烯酰胺C-H官能化反应和CBr4促进的C-N键构建反应研究

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本论文围绕烯酰胺的化学反应展开,主要介绍了近年来烯酰胺化学的研究进展和基于烯酰胺的三种不同类型的化学反应研究,旨在丰富烯酰胺在有机合成化学中的应用。在论文的最后介绍了一种基于CBr4促进的C-N键构建反应合成多取代咪唑的方法。全文包括以下五个章节:第一章:烯酰胺化学研究进展。烯酰胺作为一类重要的有机合成前体,被广泛应用于含氮杂原子有机骨架的构建。本章主要介绍了近年来烯酰胺在环化反应、β-C-H官能化反应和傅克反应中的应用研究进展,这些新的策略使得烯酰胺作为理想的“明星分子”通过简单的操作实现了丰富多样的官能转化,丰富了烯酰胺在有机合成化学中的应用。第二章:CuBr2促进烯酰胺和吡啶的氧化环化反应合成3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶。本章介绍了一种CuBr2促进烯酰胺和吡啶的氧化偶联反应,一锅法合成了3-溴咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。此方法使用氧气作为终端氧化剂,利用Cu/O2催化体系实现C-N键的构建和C-H键的溴化,直接使用吡啶避免了底物的预官能化,减少了操作步骤,为合成3-溴咪唑[1,2-a]吡啶类化合物提供了一条新的路线。第三章:通过分子内酰基迁移过程实现烯酰胺向α-酰氧基酮的快速转化。本章介绍了一种无需过渡金属催化的烯酰胺的β位酰氧化反应。仅需将烯酰胺与酸酐和双氧水按比例混合就能在室温条件下快速地完成酰基的分子内迁移过程,高效地合成α-酰氧基酮。此反应使用廉价试剂且后处理简单,为α-酰氧基酮类化合物的合成提供了一种新颖高效的方法。第四章:NIS/K2S2O8催化烯酰胺自偶联反应。本章介绍了一种非金属催化烯酰胺的自偶联反应。此方法使用NIS和K2S2O8在温和的条件下完成了烯酰胺的自偶联反应。仅需少量的NIS和K2S2O8引发反应,就可以使反应自催化地进行,快速地完成烯酰胺的自偶联反应,为氮杂季碳中心骨架的构建提供了一种新的无需过渡金属催化的途径。第五章:CBr4促进的脒与1,3-二羰基化合物或酮的串联环化反应。本章介绍了一种非金属参与的温和条件下CBr4促进脒与酮和1,3-二羰基化合物的串联环化反应,高效地合成了多取代咪唑化合物。此方法选用CBr4作为卤化试剂通过对酮类化合物的原位溴代反应促进了C-N键的构建,完成了咪唑环的合成,为合成多取代咪唑类化合物提供了一种非常实用的方法。
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