基于腈亚胺参与的环加成反应合成螺吡唑啉类化合物的研究

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近几十年来,药物化学家逐渐发现,从天然产物分离得到的生物活性分子中具有螺杂环结构的化合物占有较大的比例。就结构而言,此类化合物具有以下特性:首先,因其特殊的立体电子效应使其具有螺共轭以及螺超共轭现象;其次,在分子中引入螺杂环结构可以有效地改善化合物的稳定性、药性以及生物活性。基于此,对这类化合物的合成与应用成为了有机合成的研究热点与前沿领域之一。本论文主要通过[3+2]环加成反应构建了一系列结构新颖的含吡唑啉结构的螺环化合物。本论文主要分以下三部分:第1章橙酮衍生物的合成及其参与的环加成反应研究进展本章综述了橙酮的合成方法及其参与的环加成反应研究进展。第2章苯并橙酮与腈亚胺的[3+2]环加成反应研究本章研究了苯并橙酮与腈亚胺的区域选择性[3+2]环加成反应。利用该策略,我们可以高效、高选择性的制备得到一系列有趣的螺-萘并呋喃酮-吡唑啉类化合物。这种新型骨架进一步丰富了螺环化合物的类型,并具有潜在的生物活性。此外,该合成方法具有操作简便、反应条件温和、无需任何催化剂、官能团耐受性好以及可进行克规模放大等优点。第3章亚烷基吡唑啉酮与腈亚胺的[3+2]环加成反应研究本章主要研究了亚烷基吡唑啉酮和腈亚胺的[3+2]环化反应。通过该反应研究,我们以较高产率成功的构建了一系列具有潜在生物活性的螺-吡唑啉-吡唑啉酮类化合物。该反应条件温和、操作简单、并且底物适用性良好。
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