碳苷作为一类非常重要的合成砌块,常被用于一些具有重要生物学意义的天然产物或者药物的合成。由于其具有较好的化学与生物学稳定性,即耐酸碱及对糖苷酶的稳定性,而倍受人们的关注。本论文针对葡萄糖与l,3-二酮化合物为底物合成的碳苷,在碳苷的方法学、碳苷衍生物的合成,及其荧光探针应用方面进行了研究,主要内容如下:1.40,60-亚苄基-1-β-D-吡喃葡萄糖基-苯乙酮的2,3位羟基的活性研究。以D-葡萄糖为原料,两步合成40,60-亚苄基-1-β-D-吡喃葡萄糖基-苯乙酮,总产率为62%,从亲电试剂和选择性反应条件两个角度出发,提出了碳苷底物的2,3位羟基选择性的基础方法学。得出结论:吸电性越强且立体位阻越大的酯化试剂更趋向于3位取代产物的生成,而空间位阻越大的磺化试剂,越有利于2位取代产物的生成。2.苯乙酮基-β-糖碳苷的肟、肟醚及苯腙衍生物的合成。以2,3,4,6-0-四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基-苯乙酮为模型反应底物,探究其合成肟、肟醚和苯腙的一般方法,并将其应用于不同糖类和不同基团保护的苯乙酮基-β-糖碳苷的衍生物中,合成了 15种新型的具有潜在应用前景的碳苷席夫碱类衍生物,并通过NMR、HRMS等手段对目标化合物的结构进行表征。3.碳苷与活泼亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。以合成的新型碳苷2,3,4,6-0-四乙酰基-1-脱氧-1-(4-甲酰基)-苯乙基-β-D-吡喃葡萄糖为原料,探究其与5种具有潜在活性的活泼亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应,合成了 5种具有潜在生物活性的新型碳苷衍生物,获得了较高产率(76-92%)。4.基于碳苷的罗丹明B和荧光素衍生物的合成及光谱特性。从罗丹明B出发,合成了两种糖基罗丹明探针,并将这两种探针应用于水中金属阳离子的检测,其中,罗丹明B硫代酰腙的碳苷探针分子对水中Hg2+有明显的荧光和紫外吸收增强作用以及显著的颜色变化。离子抗干扰实验证明该探针能检测复杂环境中的Hg2+而不被大多数被测金属离子干扰。其次,合成了另一种新型的糖基荧光素探针,并对其光谱性能进行初步研究,探究了 pH值和浓度对探针的影响,该物质在生物医药的荧光标记方面具有潜在的应用前景。5.碳苷小分子荧光探针的合成及对牛血清蛋白的定量检测。将葡萄糖分别经过酸、碱催化并通过aldol反应合成了两种碳苷小分子荧光探针。研究不同溶剂中的荧光和紫外光谱特性,发现两种探针分子在水溶液中均具有较大的stokes位移和较小的荧光量子产率。从探针结构出发,对极性溶剂中的荧光淬灭效应进行解释。与C-吡喃型探针相比,C-呋喃型探针对牛血清蛋白(BSA)具有较高灵敏度,产生绿色荧光,可用于定量检测BSA,其对BSA的线性检测范围为0-2.0mg/mL。探讨了不同酸碱体系对探针与BSA结合前后的荧光变化,发现探针在pH = 2-9范围内,有较强的pH耐受性。同时在生物体内常见的离子和氨基酸的干扰下,C-呋喃型探针对BSA仍有较强的竞争性。以上结果,为该探针在实际生物样品中的应用提供了实验依据。