论文部分内容阅读
我国人口众多,亦是农业大国,保障粮食安全、保持粮食的高产稳产至关重要。而虫害因其为害速度快,防控难度大,成为农作物从播种到收获过程中一直存在的威胁,是我国主要的农业灾害之一。到目前为止,虫害的防控手段众多,其中,施用农药仍然是防治虫害最为有效的手段。然而,农药的大量施用也引发了很多问题,比如已有的农药出现交互抗性,作用靶标单一,再加上害虫耐药性不断增强,基于生态环境保护和农药抗性发展的需要,创制绿色新农药变得更加迫切。发现新的先导化合物结构、新颖的作用靶标是创制新农药极其重要的环节,我们课题组前期对杀虫植物苦皮藤进行了深入细致的研究,以苦皮藤的杀虫活性成分—苦皮藤素V为分子探针,通过亲和层析等技术得到其靶蛋白V-ATP酶H亚基,经由同源模建、虚拟筛选等方法得到两个具有较好活性的磺酰胺类化合物2-（4-氯-2-甲基-5-（N-（对甲苯基）氨磺酰基）苯氧基）乙酰胺、2-（4-氯-5-（N-（4-乙氧基苯基）氨磺酰基）-2-甲基苯氧基）乙酰胺,本课题设计合成了这两个化合物,并以它们作为先导化合物,以4-氯-2-甲酚、4-羟基苯磺酸钠和2-氯-5-羟基苯磺酸钠为起始原料,设计合成了71个衍生物,化合物的结构由1H NMR和13C NMR确定,同时对其杀虫活性进行了评价,主要研究结果如下:1、化学合成:以4-氯-2-甲酚为原料,通过酚羟基醚化、氨解、肼解、水解,以及苯环氯磺化、磺酰基胺化过程,设计合成了3a-3l、4a-4l、5a-5k、6a-6l共47个化合物;以4-羟基苯磺酸钠和2-氯-5-羟基苯磺酸钠为起始原料,将炔丙基引入酚羟基,再通过磺酰基胺化设计合成了7a-7m,8a-8m共26个化合物。所有化合物的结构通过核磁确定,并经文献检索,均为新化合物。2、杀虫活性评价:以东方粘虫（M.separata）三龄幼虫为试虫,以苦皮藤素V为阳性对照,丙酮为空白对照,对合成的73个化合物进行了活性评价。在活性初筛过程中,发现了15个化合物（7a、7b、7d、7g、7h、7l、7m、8a、8b、8d、8e、8h、8k、8l、8m）表现出较好的活性,进一步进行活性复筛及LC50值测定发现7个高活性化合物7a、7g、7h、7m、8b、8h和8m,其LC50值分别为2.247 mg/mL、0.904 mg/mL、0.293 mg/mL、0.471 mg/mL、0.707 mg/mL、3.464 mg/mL、0.985 mg/mL。与阳性对照苦皮藤素V(LC50值为23.901 mg/mL)相比,化合物7a、8h、7g、8m、8b的毒力提高了约一个数量级;化合物7h、7m的毒力甚至提高了约两个数量级。其中化合物7h的杀虫活性最好。