蛇足石杉内生真菌Shiraia sp.Slf14低极性次生代谢产物的分离与结构鉴定

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植物内生真菌不仅种类多样,而且次生代谢产物丰富,包括有抗菌、抗氧化、抗肿瘤等生物活性物质,因此植物内生真菌成为获取活性次生代谢产物的一个重要来源。   本文以分离自蛇足石杉的内生真菌Shiraiasp.Slf14为对象,通过乙醇浸提和梯度萃取,得到3个部位粗提物:石油醚相6.2g,乙酸乙酯相5.6g,水饱和正丁醇相7.2g;采用一系列层析手段对石油醚相和乙酸乙酯相进行分离,获得15个单体化合物;结合NMR、MS等波谱解析方法,共鉴定出其中9个化合物:齿孔醇(Eburicol;2)、9,12-十八二烯酸-2,3-二羟基丙酯(2,3-dihydroxypropyl9Z,12Z-octadecadienoate;3)、十八烷酸-2,3-二羟基丙酯((R)-2,3-Dihydroxypropylstearate;5)、十六烷酸-2,3-二羟基丙酯(2,3-dihydroxypropylhexadecanoate;6)、竹红菌甲素(HypocrellinsA,HA;10-1)、竹红菌乙素(HypocrellinsB,HB;10-2)、痂囊腔菌素B(ElsinochromesB,EB;11)、痂囊腔菌素C(ElsinochromesC,EC;13)和亚油酸(Linoleicacid;14)。石油醚相组分S1通过气质联用获得7个化合物:1-甲基-2吡咯烷酮(1-methyl-2-Pyrrolidinone;16)、十五烷酸乙酯(Pentadecanoicacidethylester;17)、9-十六烯酸乙酯(Ethyl9-hexadecenoate;18)、十六烷酸乙酯(Hexadecanoicacidethylester;19)、9,12-十八碳二烯酸乙酯(9,12-Octadecadienoicacidethylester;20)、9-十八烯酸乙酯((E)-9-Octadecenoicacidethylester;21)和十八烷酸乙酯(Octadecanoicacidethylester;22)。以上化合物均是首次从内生真菌Shiraiasp.Slf14中分离得到。   采用生物自显影、肉汤稀释法和DPPH·自由基清除率对分离到的化合物进行抗菌及抗氧化活性的检测,结果表明9-十八烯酸-2,3-二羟基丙酯(3)、化合物(4)、十八烷酸-2,3-二羟基丙酯(5)、十六烷酸-2,3-二羟基丙酯(6),对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌都有一定的抑制作用;而化合物(9)仅对大肠杆菌有抑制作用;9-十八烯酸-2,3-二羟基丙酯(3)、化合物(9)和组分S1均具有抗氧化活性。
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