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卟啉结构特殊,是一类平面共轭大环分子结构。合成的卟啉化合物可以应用于许多化学反应中,如烷烃的羟基化反应,烯烃的催化不对称环氧化,氮杂环丙烷化,卡宾转移,胺化反应等等。羰基化合物在有机合成当中有着非常重要的作用,合成羰基化合物有许许多多的方法。Wacker反应能够利用空气将乙烯氧化成乙醛,该反应已经实现了工业化。半个世纪以来,随着各国科学家将Wacker反应进行改进,已经能将末端烯烃高效的氧化成醛或者甲基酮。有些简单分子内烯烃也能被氧化成酮类化合物,但是底物范围受到一定的限制。人们也可以将烯烃裂解得到羰基化合物,然而这一类反应会发生碳碳双键的断裂。羰基化合物还可以由环氧化合物开环重排得到,但是环氧化合物重排产物的选择性依然是化学工作研究中需要解决的难点问题。本论文设计合成了一系列钌卟啉和与芳环共轭的单烯烃、双烯烃和环烯烃,并以不同类型的卟啉作为催化剂,进行了不同种类烯烃的E-I反应研究,结果表明,该反应条件温和,选择性好,产率较高,而且不会断裂碳碳双键,直接由烯烃转化成酮类化合物。本论文主要从以下两方面进行展开：第一方面的工作主要进行催化剂卟啉,氧化剂2,6-二氯吡啶氮氧化物及与芳环共轭的单烯烃、双烯烃和环烯烃合成。经过大量文献调研,我们知道,钌卟啉的大环平面结构可以将与芳环共轭的末端烯烃氧化成醛,其选择性好,产率高。我们设计合成了一系列与芳环共轭的非末端烯烃,并用于E-I反应的研究。第二方面的工作主要进行卟啉催化下,将与芳环共轭的烯烃氧化成酮的环氧化-重排反应(E-I反应)。优化了一系列影响催化效果的因素,如溶剂、催化剂、氧化剂用量和温度,确定了最佳反应条件。在最优条件下,将与芳环共轭的非末端单烯烃、双烯烃和环烯烃氧化成酮类化合物。然后,对E-I反应的机理进行了研究,结果表明,该反应机理是先将烯烃环氧化,再经过H迁移重排得到产物酮。该反应条件温和,选择性好,产率较高,而且不会断裂碳碳双键,极大的丰富了E-I反应,是对Wacker氧化反应的一个强有力的补充。