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本文分为两个部分。(1)羰基的α-羟基化反应制备雌三醇和表雌三醇;(2)合成一个用于检测细胞凋亡的PET显像剂前体。羰基的α-羟基化反应已经广泛的被人们研究,目前的羰基α-羟基化方法非常多。使用先将羰基邻位溴代,然后再水解的间接羟基化报道并不多见。本文采用先溴代再水解的间接羰基的α-羟基化反应,以雌酚酮为原料分别合成了雌三醇和表雌三醇。合成表雌三醇时,首先用溴化铜为溴代试剂,然后选用乙酸乙酯和氯仿作为溶剂,选择性地在雌酚酮的羰基邻位溴代,然后通过水解重排得到热力学稳定的α-羟