α-氟代吲哚酮结构广泛存在于具有生理活性的小分子及药物中,并且是重要的合成砌块,可以方便的转化为其他的含氟化合物。得益于氟原子对邻位胺基的调控作用,在药物发现和有机合成领域,构建邻位氟代氨基结构是一项重要的研究工作。然而,与不含氟的类似物相比,不对称构建α-氟-β-氨基结构α-氟代吲哚酮的方法非常有限。本文发展了α-氟代吲哚酮与N-(甲苯磺酰基)醛亚胺发生对映选择性的Mannich反应,实现了α-氟-β-氨基吲哚酮及其衍生物的简洁合成。通过系统的催化剂筛选(包括叔胺硫脲催化剂、双官能团金鸡纳碱催化剂及其衍生物),发现辛可尼丁是适宜的催化剂。在它的催化作用下,在-5℃/甲苯溶剂的条件下,亲核试剂α-氟代吲哚酮能够与N-Ts亚胺发生高效的对映选择性反应。本文考察了底物的适用范围:对于α-氟代吲哚酮,取代在1-,以及4-7位位置以及具有吸/供电子效应的取代基都能够顺利发生反应。对于亚胺,取代在2-6位的底物同样能够高效发生反应。该反应使用容易获得的反应物和廉价的有机催化剂,最高可以获得96%的产率和94%的ee值。本论文的研究工作为α-氟代吲哚酮作为含氟砌块的深入研究提供了一定的基础,能够为相关氟代活性分子的合成与研究提供一定的帮助。