【摘 要】
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N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是一种常见的有机化合物,它不仅常常作为有机反应溶剂,而且本身可以作为合成子提供不同结构单元参与有机合成反应。在不同的催化体系下,DMF分子发生不同情况的断裂,可以提供-CHO,-CO,-CON(CH3)2,-N(CH3)2,-CN,=CH和-H等结构单元。在已有的文献中,DMF被广泛报道参与甲酰化反应、胺化反应以及腈化反应等,既可以提供单一合成单元,也可以同时提供多个
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N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是一种常见的有机化合物,它不仅常常作为有机反应溶剂,而且本身可以作为合成子提供不同结构单元参与有机合成反应。在不同的催化体系下,DMF分子发生不同情况的断裂,可以提供-CHO,-CO,-CON(CH3)2,-N(CH3)2,-CN,=CH和-H等结构单元。在已有的文献中,DMF被广泛报道参与甲酰化反应、胺化反应以及腈化反应等,既可以提供单一合成单元,也可以同时提供多个合成单元参与构建化合物分子。近年来,利用DMF作为合成子参与有机合成反应的研究成为了有机化学中的一大热点,具有重要的合成价值以及可发展空间,受到了大量有机工作者的研究关注。在本论文中,我们研究了一种KI/K2S2O8共同促进的DMF同时提供碳源和氮源与烯烃化合物之间的环化反应,反应可以高效构建一类3,5-二取代吡啶化合物。针对该反应,我们做了一系列研究工作,主要内容如下:(1)详细的综述了N,N-二甲基甲酰胺参与的有机合成反应的研究进展。阐述了本论文的研究意义、目的和主要内容。(2)系统地探究了在碘化钾和过二硫酸钾作用下,烯烃类化合物与DMF环化合成3,5-二取代吡啶的反应。我们以苯乙烯和DMF为模拟底物,通过对影响环化反应各个因素的探究,最终确定最佳反应条件:苯乙烯(0.5 mmol),N,N-二甲基甲酰胺(2 m L),过二硫酸钾(1.5 mmol),碘化钾(0.75 mmol),140 oC,24 h。接着,在最佳反应条件下对环化反应底物的适用范围进行了全面的考察。结果表明,该环化反应对烯烃类化合物具有很好的适用性。在最佳反应条件下我们又对混合烯烃与DMF的反应进行了研究。(3)设计实验并结合实验结果及相关文献报道提出了较可能的反应机理。
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