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洛索洛芬钠是一种广为使用的止痛、消炎的非甾体抗炎药物。本文以2-(4-溴甲基)苯基丙酸为原料,经酯化、偶联、水解脱羧、最后碱化成洛索洛芬钠,并分别探讨了以上四步反应条件下,催化反应体系、溶剂种类、溶剂用量、溶剂含水量、反应温度、缚酸剂种类、缚酸剂粒径、加料方式以及纯化方法等条件对每一步反应的收率及含量的影响,所得总收率为78%,产品含量符合药典要求。实验结果表明:偶联反应中在T=35~40℃下,以异丙醇为溶剂,碳酸钾作为缚酸剂,且取碳酸钾粒径为170目所对应的尺寸大小,不仅能有效避免O-烷基化杂质的产生,所得收率也在原先的基础上提高了6%。水解脱羧反应中,经提高氢溴酸和氢醋酸的比例和改善纯化体系,收率也能提高3%,所得洛索洛芬含量达到99.3%。同时,创新性地提出了一种洛索洛芬钠的合成新工艺,其以环戊酮为原料形成烯醇硅醚,然后与2-(4-溴甲基)苯丙酸甲酯进行偶联制得2-(4-((2-氧代环戊烷)甲基)苯基)丙酸甲酯,最后水解得到洛索洛芬钠,总收率为40%。两种合成工艺中出现的各结构都经过1HNMR、13CNMR、MS表征,前者收率高、方法成熟、工业应用性强,而后者路线短、方法新、三废少,都具有一定的参考价值。