新型胆甾酸缀合物的合成及其性质的研究

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胆甾酸类化合物来源于生物体,以其独特的面式两亲性,刚性的微凹骨架,活泼的化学反应性,良好的生物相容性以及低廉的价格吸引了众多化学家的兴趣。为了丰富胆甾酸缀合物的功能,我们将胆甾酸与已知的功能体系缀合,设计合成了一系列新型的胆甾酸缀合物,研究了其超分子组装,超分子识别,以及表面修饰的性质,取得了以下研究结果:设计合成了一系列新型的胆甾酸-谷氨酸缀合物。谷氨酸上游离的羧酸基团可以通过与4,4-联二吡啶(4py)的氢键相互作用以及与Cu2+的络合作用来诱导其超分子自组装行为。研究发现石胆酸-谷氨酸缀合物具有最为理想的亲-疏水平衡,表现出了较好的诱导组装性质及多样的凝胶行为。并通过扫描电镜,红外光谱和X射线衍射数据,对其组装形貌及机理进行了探讨。设计合成了一系列聚集诱导发光的胆甾酸-四苯乙烯缀合物。研究发现,带有两个胆酸的四苯乙烯缀合物可以在丙酮/水的混合溶剂中自组装形成带有亲/疏水结合位点的荧光囊泡。这种同时具有亲/疏水结合位点的荧光囊泡,为通过主-客体化学构建功能化的超分子体系,如能量转移体系,提供了一种新的思路,并为发展新型的纳米发光材料奠定了良好的基础。设计合成了聚集诱导发光的胆酸钳形分子。这种钳形分子可以在非极性溶剂中形成亲水的空腔去结合糖类化合物。这种主-客体间的相互作用限制了四苯乙烯中单键的旋转使之荧光增强,从而实现了对糖类化合物“关-开”模式的荧光识别。实验结果表明,胆酸钳形分子对糖类化合物的识别具有尺寸选择性,其对多糖的识别效果明显好于单糖。设计合成了新型的胆酸-多巴胺缀合物(CA-DOPA)。通过简单的一步法制备了单分子层胆酸功能化的金纳米颗粒。CA-DOPA既作为还原剂,粘附剂,又作为保护剂。基于胆酸分子的面式两亲性,Au@CA-DOPA可以在极性/非极性溶剂中两亲性分散,并且能在极性溶剂中形成疏水空腔结合疏水的荧光分子,实现表面能量转移(SET)现象。同时我们还研究了聚胆酸-多巴胺缀合物小球的超分子组装行为与光学性质,不仅有助于多巴胺氧化聚合机理的探究,同时为其在生物检测,生物成像等方面的应用奠定了基础。
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