本文合成了44个邻二氟硼氧基二取代二芳基席夫碱（2-OBF₂XBAY）模型化合物。研究了它们的核磁共振（NMR）化学位移、紫外吸收光谱及荧光发射光谱受取代基效应的影响,并与邻羟基二取代二芳基席夫碱（2-OXBAY）性能进行对比,主要内容如下:1)研究了2-OBF₂XBAY的紫外吸收光谱受取代基效应的影响规律,结果表明:化合物2-OBF₂XBAY的ν_max最大的影响因素是场/诱导效应σ_F（X）_C和σ_F（X）_O,两者贡献接近,但对ν_max的作用相反;而在化合物2-HOXBAY中,ν_max最大的影响因素是取代基X的激发态取代基参数之和∑_cc^ex（X）。这可能是由于化合物2-OBF₂XBAY和2-HOXBAY母体分子结构变化,导致两类化合物的ν_max影响因素有较大不同,且相对于2-HOXBAY化合物,所有的2-OBF₂XBAY化合物的波长均明显红移,这可能是后者易于发生电荷转移的原因。2)2-OBF₂XBAY的固体荧光发射波长的波数ν_em,主要受到4个因素影响:X基团的场/诱导效应参数σ_F（X）_O和σ_F（X）_C、X基团的激发态取代基参数_cc^ex（X）,以及取代基X和Y的激发态取代基参数相互作用项Δ_cc^ex2。和2-HOXBAY相比,2-OBF₂XBAY荧光强度明显增加,且荧光发射波长发生了明显蓝移。3)对2-OBF₂XBAY的在二氯甲烷溶液中荧光研究结果表明:X基团的场/诱导效应σ_F（X）_C和σ_F（X）_O对ν_eml贡献值最大,二者之和超过70%,;与固体荧光的定量相关方程相比,基团相互作用项对溶液荧光发射的ν_eml作用更大,但在固体荧光中激发态取代基参数的相互作用大于溶液荧光中的作用。探究了2-HOXBAY中取代基对固体荧光发射波长的影响,其中荧光发射波长中强供电子基-NMe₂的发射最长,2-HOBA4’-Me的荧光发光强度最大,荧光发光强度最小的化合物是2-HOBA4’-t-Bu。4)研究了2-OBF₂XBAY中CH=N双键的¹³C NMR化学位移值δ_C（CH=N）受取代基效应的影响规律。结果表明,2-OBF₂XBAY的δ_C（CH=N）,主要受到2个因素影响:X基团的场/诱导效应σ_F（X）_C和σ_F（X）_O。研究了2-OBF₂XBAY中CH=N双键的¹H NMR化学位移值δ_H（CH=N）受取代基效应的影响规律。结果表明,2-OBF₂XBAY的δ_H（CH=N）受到取代基X的场/诱导效应、取代基X的激发态取代基参数,取代基Y的基态极性参数以及同环交叉竞争的相互作用项等影响。与2-HO-XBAY相比,2-OBF₂XBAY中CH=N双键上的δ_H（CH=N）变化规律有很大差异。