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砜（亚砜）类化合物大都具有广谱生物活性，如杀虫、杀菌、除草、抗肿瘤、抗癌、抗HIV-1和抗结核等。近年来，砜（亚砜）类农药表现出良好的生物活性，如安万特公司开发的亚砜类杀虫剂氟虫腈（Fipronil）对蚜虫、叶蝉、鳞翅目幼虫、蝇类和膜翅目害虫有广谱高效活性。SDC生物技术公司开发出双环磺草酮（Benzobicyclon）除草剂，是含砜类结构的HPPD（对羟基苯基丙酮酸酯双氧化酶）抑制剂。安万特公司开发的异恶唑草酮（Isoxaflutole）是一种含砜结构很好的玉米、甜菜田苗前、苗后广谱除草剂。因此，砜（亚砜）类化合物已成为化学界和生物学界学者们研究的热点之一。为了创制具有高效、环境友好的农药，本论文以天然产物中筛选出的先导化合物没食子酸为起始原料，设计合成一系列新的含1，3，4-噻（噁）二唑基砜衍生物（如图所示），然后进行生物测定，希望获得高活性的化合物。本论文对目标化合物的合成、化合物的晶体结构、合成方法、生物活性进行了较为全面的研究，并取得了较为满意的结果，为目标化合物的进一步研究提供了有价值的参考依据。1、目标化合物的合成（A-E）以没食子酸为原料，通过醚化、酯化、与水合肼反应、成盐、闭环、硫醚化反应合成了2-（取代硫基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噻二唑共14个化合物（编号：A）和2-（取代硫基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噁二唑共17个化合物（编号：B）；硫醚经双氧水氧化合成2-（取代磺酰基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噻二唑共13个化合物（编号：C）和2-（取代磺酰基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噁二唑共17个化合物（编号：D）；硫醚再经间氯过氧苯甲酸氧化合成2-（取代亚磺酰基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噻（噁）二唑共9个化合物（编号：E）。总计合成含杂环的硫醚、砜和亚砜共70个新化合物。并分别进行了物理常数的测定，其结构经过了IR、1H NMR、13CNMR及元素分析确证。2、化合物的晶体结构(A1，B1 and D13)对化合物A1、B1和D13进行了单晶培养并测定其晶体结构，首次报道了三化合物的晶体结构：化合物A1属单斜晶系，空间群C2／c，晶胞参数α=1.5730（6）nm，b=0.5477 nm，c=4.2244（14）nm，最终偏离因子R1=0.0783，wR2=0.1832。化合物B1属三斜晶系，空间群P—1，最终偏离因子R1=0.0592，wR2=0.1268。化合物D13属单斜晶系，空间群P21／c，最终偏离因子R1=0.1785，wR2=0.2011。通过对D13单晶结构分析，发现此类化合物存在分子内氢键作用。3、化合物（A-D）的合成方法对2-（取代硫基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噻（噁）二唑的合成方法和合成条件进行了研究，发现采用铟为催化剂，在水相里室温下反应4h合成硫醚的新方法。该方法与传统的合成方法相比，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，提高了收率，而且反应以水为介质，对环境友好，是一种绿色合成方法。本论文中该类硫醚的合成方法未见有文献报道。此外在硫醚氧化为砜的反应中，对目标化合物2-（取代磺酰基）-5-（3，4，5-三甲氧基）苯基-1，3，4-噻（噁）二唑的合成方法和合成条件进行了较为系统的研究，提出采用双氧水为氧化剂，钼酸铵和离子液体[bmim]PF6为催化剂合成砜的新方法。研究出该反应的最佳条件：氧化剂的用量为底物的5倍，钼酸铵的用量为底物的1％，离子液体的用量为底物的13倍，反应温度为40℃，反应时间为3h。并用此新方法与传统的合成方法相比，结果表明：在离子液体中进行反应，不但缩短了反应时间，对底物有较好的选择性（如底物中的烯基、羰基、杂环在反应中不受影响），大幅度提高了产率，而且离子液体可循环使用。该合成方法未见有文献报道。4、化合物（A-D）的抑菌活性和抗癌活性采用生长速率法，以小麦赤霉病菌（Gibberella zeae）、黄瓜灰霉病菌（Botrytis cinerea）、油菜菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）为测试对象，对部分目标化合物进行了抑菌活性研究。结果表明，部分目标化合物具有很好的抑菌活性，如化合物D8和D9在药剂浓度为50μg／mL下，对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌的抑制率分别为67.5％、55.8％，100％、100％，100％、100％，而对照药剂恶霉灵在相同药剂浓度下对上述三种病菌的抑制率仅为52.9％、75.4％、77.5％。此外，对化合物D8和D9分别进行了小麦赤霉病菌（G．zeae）、稻瘟病菌（P．grisea）、苹果炭疽病菌（C．gloeosporioides）、黄瓜灰霉病菌（B．cinerea）、油菜菌核病菌（S．sclerotiorum）、半夏立枯病菌（R．solani）、马铃薯晚疫病菌（P．infestans）、苹果腐烂病菌（C．mandshurica）、辣椒枯萎病菌（F．oxysporum）的毒力(EC50)测定，其EC50值为2.9～93.3μg／mL。化合物D8和D9具有良好的抑菌活性尚属首次发现。采用MTT法，对部分目标化合物还进行了离体抗癌活性研究，结果表明部分化合物对人前列腺癌细胞（PC3）和胃癌细胞（BGC-823）具有较好的抑制活性。在5μmol／L浓度下，化合物A5对PC3细胞的抑制率为55.17％，A2对BGC-823细胞抑制率为61.21％，当药剂浓度降至1μmol／L时，化合物A5对PC3细胞的抑制率仍可达54.90％，A2对BGC-823细胞抑制率仍可达50.51％。