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三氟甲基化合物在化学、医药、材料等相关领域应用广泛。发展简单高效的方法构建三氟甲基化合物,是有机化学的重要课题之一。2,2,2-三氟重氮乙烷作为构建三氟甲基化合物的重要合成砌块,近年来受到了有机化学家的关注。基于课题组工作基础,本论文研究了2,2,2-三氟重氮乙烷参与的亲电、亲核及[3+2]环加成反应,成功构建了含三氟甲基的氮杂环及胺类化合物,具体包括如下三部分:第一部分,我们发展了2,2,2-三氟重氮乙烷与N-杂环卡宾(NHCs)的亲电反应,采用1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)为碱,以61–95%的收率合成了一系列三氟甲基取代的N-氨基胍类化合物,并通过X-射线单晶衍射分析,确定了其中两个产物的结构。该反应具有反应条件温和、反应时间短、底物适用范围广等优势,丰富了2,2,2-三氟重氮乙烷所参与的合成类型,并且拓展了其应用范围。同时,利用该反应为关键步骤,合成了杀虫剂吡虫啉(Imidacloprid)药物类似物。第二部分,利用三氟重氮乙烷α-碳原子上氢具有一定酸性的特点,发展了2,2,2-三氟重氮乙烷与N-二苯基亚磷酰基保护的醛亚胺的亲核加成反应。该反应使用二甲基锌为有机碱,以53–94%的收率合成了一系列含三氟甲基的α-重氮胺类化合物。产物经过还原及酸性条件下脱保护基反应,以较高的收率得到三氟乙基胺和氨基醇类化合物;以该反应为关键步骤,将其应用到抗癌药物艾代拉里斯类似物的合成中,成功得到了三氟乙基取代的艾代拉里斯。第三部分,我们成功实现了2,2,2-三氟重氮乙烷与1,3-二芳基丙炔酮的[3+2]环加成反应,以64–97%的收率及中等至较高的区域选择性,合成了一系列3-三氟甲基-4,5-二取代的吡唑化合物。该反应条件简单,操作方便,不需要任何金属及添加剂,仅在加热条件下即可完成;对炔酸酯及炔腈类化合物同样适用,且只得到单一结构的产物,为多取代3-三氟甲基吡唑类化合物的合成提供了新方法。