唑草酮,三唑啉酮类除草剂,1990年由FMC公司研发并报道。由于其毒性低,药力强,适合作物较广,因而引起农药合成工作者及各大厂家的巨大兴趣。但是目前唑草酮的合成技术不成熟,很多合成难点还没有解决,我们通过路线探索以及条件优化,找到一条适合工业化生产的合成唑草酮的工艺路线。第一章以4-氯-2-氟苯胺为原料,经九步单元反应合成产物唑草酮。此法采用“一锅法”合成关键中间体苯基三唑啉酮,Meerwein芳基化合成酰胺物,最后由酰胺物合成唑草酮,为首次报道。重要中间体及目标化合物经IR、1HNMR、LC-MS等进行了结构表征,并对各步的反应机理及影响产率的主要因素进行了探讨。该合成工艺以30.9%的总收率(以起始原料4-氯-2-氟苯胺计),纯度为99.3%(HPLC归一含量)成功完成了目标化合物的合成。该工艺优化了反应条件(反应温度、溶剂、催化剂种类及用量),提高了反应产率,缩短了反应时间。此路线技术成熟、操作简便、原料易得、适合工业化生产。噻吩类衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于许多药物分子及天然产物中。虽然有很多关于噻吩化合物合成的方法被报道,但其大部分有引入硫元素、反应条件苛刻、催化剂昂贵、多步合成以及提纯麻烦等诸多缺点,因此开发普遍、高效、快速的合成方法具有十分重要的意义。第二章基于β-羰基二硫代羧酸酯和乙烯基叠氮独特的结构和优良的反应类型,构建了一种路易斯酸催化合成噻吩类衍生物的方法。讨论了不同溶剂、催化剂、温度和时间等条件对反应的影响,并确定了合成噻吩类化合物的最佳反应条件为:以甲苯为溶剂,通过InCl3催化合成噻吩类衍生物,所合成的化合物均经IR、1H NMR、13C NMR、HRMS进行了表征,并通过化合物a-1单晶确定了目标化合物的精确分子结构,提出了反应可能的机理。