固态研磨反应因具备操作简单,反应迅速,环境友好等优点,在近些年中不断吸引着合成工作者的研究目光。本论文主要进行了三种药物活性中间体β-吲哚酮、3,3’-二吲哚甲烷类衍生物及异嗯唑啉的研磨法合成研究工作。并由此讨论了研磨过程在有机反应中的应用,确定了部分药物中间体研磨合成的最佳方案。第一章3,3’-二吲哚甲烷类化合物的研究进展简单叙述了固态研磨法的主要特点及应用前景。同时介绍了3,3’-二吲哚甲烷类化合物的生物活性及用途,表明该类化合物在药物合成领域拥有的巨大潜力,同时对吲哚和3,3’-二吲哚甲烷类化合物的研究进展进行论述。为该类化合物的进一步研究及工业化、规模化合成提供了理论依据。第二章氨基磺酸催化的3,3’-二吲哚基甲烷衍生物的研磨法合成在实验的基础上,通过机械研磨的途径,利用研钵研磨成功的将一系列醛类物质与吲哚转化为3,3’-二吲哚基甲烷类化合物。所有的衍生物均可在室温下经快速研磨得到,而且产率较高。同时我们发现氨基磺酸是催化该类反应进行的一种有效物质,它可以通过简单的过滤加以回收,并且在多次的重复使用过程中都保持了大体相同的催化活性。为了获得最为经济的效果,我们对催化剂的用量进行了研究。同时对催化剂诱发反应发生的机理进行了简单的推测。第三章p-吲哚酮的研磨法合成为了充分利用吲哚分子蕴含的巨大药用价值,我们设计出在氨基磺酸催化研磨下,以吲哚和查尔酮为原料的两条p-吲哚酮合成路线。在成功合成查尔酮的同时对固态研磨反应的条件和方法进行了摸索。虽未能得到目标产物,但却在实验中首次完成了3,3’-二吲哚甲烷类化合物的研磨合成,为接下来反应的设计和进行提供了新的方法与思路。第四章查尔酮与盐酸羟胺的溶剂辅助研磨反应在室温下,以碱作为催化剂,研究了查尔酮与盐酸羟胺的研磨反应。在反应中发现了一种新物质的生成,并对所用催化剂进行筛选,确定了最优实验条件。并对研磨反应遇到的一些问题进行了讨论和分析。最后对本论文进行了总结,同时固态研磨方法及非金属催化剂的使用进行了讨论。并在附录中对文章中出现的部分目标化合物图谱进行了列举。