新型亲水性1,8-萘酰亚胺类衍生物的合成及光谱性能研究

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利用光学方法实现选择性地识别和检测生物或环境体系中的重要物质是生物化学,分析化学和环境化学领域的一项重要的研究工作,与其它方法相比较,荧光方法具有灵敏度高、选择性好的特点而倍受关注。1,8-萘酰亚胺类衍生物作为应用最常见的荧光基团,被广泛用来识别不同体系中多种金属离子或氢离子。 设计、合成了具有可反应基团和亲水基团的N-取代基-1,8-萘酰亚胺衍生物,这些分子是进一步合成复杂荧光探针的中间体。研究了N-(2-(2-羟乙基氨基)乙基)-1,8-萘酰亚胺和N-氨乙基-1,8-萘酰亚胺这两种水溶性分子作为氢离子荧光分子探针的识别性能,它们均为性能良好的氢离子荧光分子开关。考察了这些化合物的荧光光谱性质,发现这些化合物在不同溶剂中具有明显不同的荧光光谱性质,其中在非质子。非/弱极性溶剂、极性-非质子溶剂中几乎不产生或产生较弱的荧光,而在极性-质子性溶剂产生较强的荧光,在水溶剂中的荧光强度最强。这些化合物的这种性质有望使其用于识别有机溶剂中水的存在。采用1H NMR对几类代表性溶剂影响N-(2-(2-羟乙基氨基)乙基)-1,8-萘酰亚胺荧光光谱的原因进行了分析,提出了这种化合物对溶剂选择性的可能机理。对这两种不同识别基团、不同亲水性的荧光分子化合物的研究中,发现了N-(2-(2-羟乙基氨基)乙基)-1,8-萘酰亚胺是在中性缓冲水溶液中能够高度敏感性和选择性地络合促进荧光淬灭识别亚铁离子的化合物。 在借鉴了小肽荧光探针与金属离子的结合性能研究的基础上,根据1,8-萘酰亚胺荧光母体的特点以及荧光探针分子构造的基本原理,设计、合成了新的荧光分子化合物-N-[2-(-N,N-2-二羟乙基氨基)-乙基]-1,8-萘酰亚胺。考察了这种化合物的荧光光谱性质,发现该化合物在不同溶剂中具有明显不同的荧光光谱性质,其中在非质子-非/弱极性溶剂、极性-非质子溶剂中几乎不产生或产生较弱的荧光,而在极性-质子性溶剂产生较强的荧光,在水溶剂中的荧光强度最强。研究了这种水溶性分子作为氢离子荧光分子探针的识别性能,它为性能良好的氢离子荧光分子开关。还研究了这种水溶性分子作为氢离子荧光分子探针的识别性能,它是一种性能良好的氢离子荧光分子开关。该化合物分子具有良好的水溶性,在B-R的中性缓冲溶液中,于常见金属离子中能够选择性地、可逆、敏感、荧光淬灭识别Fe3+和Fe2+,但不能够高度敏感性和选择性地络合促进荧光淬灭识别亚铁离子。 考察了这三种化合物的阴离子选择性,发现对阴离子都没有选择。这三种荧光分子化合物是具有荧光开关能力的PET体系,具有较好的水溶性,其水溶液的荧光强度随溶液由碱性到酸性变化,荧光强度增加了5倍以上。化合物1、化合物2和化合物3的pKa值分别为8.43、10.78和5.73。
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