串联反应是一类非常重要的反应类型,它能迅速增加分子的复杂性,一锅构建多个化学键,是实现反应过程简捷性、经济性的一种高效合成策略,近年来成为有机化学研究的热点。茚酮骨架广泛存在于天然产物、医药以及农药中,含氟茚酮衍生物由于其潜在的生物和药物活性引起有机化学工作者的广泛关注。本文主要研究了在Lewis酸催化作用下,通过Knoevenagel缩合/Nazarov环化/亲电氟化反应,一锅合成一系列含氟茚酮衍生物,并获得了较好的产率和很高的立体选择性。在这一反应中,对催化剂、催化剂用量、溶剂、反应温度、氟化试剂以及氟化试剂用量等诸多影响因素进行了探索,确定了最佳反应条件,最终选定以AlCl₃（1.2eqiv）为催化剂、硝基乙烷为溶剂、NFSI（1.5eqiv）为氟化试剂、反应温度110℃为最优条件。通过红外光谱、核磁共振氟谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱和元素分析对所合成的新化合物的结构进行了鉴定。为了进一步理解此类含氟茚酮衍生物的空间立体结构,利用重结晶法得到了产物1-（4-氯苯）-2-氟-2,3-二氢-3-氧代-1H-茚-2-羧酸甲酯（化合物4）的单晶,通过X-衍射法,确定氟原子与β-芳基（对氯苯基）处于反式位置;说明氟化试剂在捕捉Nazarov环化反应中间体时由于受到β-取代基（对氯苯基）的空间阻碍作用,主要从反面进攻,得到反式产物。