手性含氮化合物广泛存在于各种具有生物活性的天然产物和药物分子中,例如含氮五元和六元杂环常见于各种生物碱中,是全合成中的重要片段；氨基酸是构成多肽和蛋白质的基本单元,在有机合成中有重要的应用。因此,这些化合物的催化不对称合成一直是有机合成方法学的重要研究领域。本文报道了从醛,氨基酸酯和醌类化合物出发,直接高对映选择性地合成手性异吲哚啉类化合物的方法。该方法由磷酸催化的甲亚胺叶立德和苯醌类化合物的不对称1,3-偶极环加成反应和有机碱促进的异构化反应组成。从最终产物的角度看,该反应可以视为甲亚胺的不对称双芳基化过程。两种不同催化剂在同一反应体系中协同或连续催化反应,可以被用来发展一些单一催化剂无法实现的转化过程：从实际操作的角度看,这种反应过程可以提高反应的效率,减少后处理的操作、溶剂的消耗和废弃物的排放。基于上述思想,我们应用手性磷酸和非手性金配合物组成的二元催化剂催化不对称三组分串联反应,实现了结构多样性的久洛里定类化合物的对映选择性合成；该串联反应由手性磷酸催化的[4+2]环加成反应和金配合物催化的分子内炔烃的氢胺化反应组成。动力学实验揭示了手性磷酸不仅催化不对称[4+2]环加成反应,还可以促进金催化的氢胺化反应。核磁共振磷谱和动力学研究显示,在室温条件下甲基金与磷酸能迅速反应得到高活性的磷酸金配合物。本文还报道了手性磷酸催化的吖内酯的醇解反应,实现了对吖内酯的动态动力学拆分。研究发现,醇的结构对反应立体选择性影响很大。通过对反应条件的优化和醇的结构的筛选,该反应可以用于苯甘氨酸酯类化合物的高对映选择性合成。