定量结构-活性/性质相关(QSAR/QSPR)分析方法已经成为筛选、评价有机化合物的有效手段，当有机化合物的实验数据缺乏时，QSAR/QSPR可以用来初步评价、预测化学品的危险性。描述符在一定程度上反映了分子的结构信息，可以揭示、反映性质/活性机制。因此，分子结构表征在QSAR/QSPR中占有重要的位置。目前流行的表征方法包括二维拓扑描述子、能量描述子、量子力学描述子和三维描述子等。 作者根据分子二维拓扑结构，以非氢原子间的相对键长和非氢原子的相对电负性构造了一系列的新指数。这些新指数包括Lu 指数, Luv 指数, DAI 指数和最优化的Wiener指数。通过对不同的有机化合物体系的QSAR/QSPR研究发现，这些新提出的拓扑指数具有很好的表征效果和实用性，将会在以后的QSAR/QSPR研究中发挥它们应有的作用。 本文的主要内容和研究成果如下： 1. 基于hype-Wiener指数，我们提出了Lu指数。该指数不仅与所研究体系有良好的相关性，而且它对化合物的结构拥有很好的分辨率。通过对酮和和醛的物理化学性质的QSPR研究，发现Lu指数对这些化合物的性质具有高度相关性和良好的预测能力。 2. 基于Lu指数同时使用非氢原子的相对电负性，我们在此定义了可变化的Lu指数—Luv。运用Luv指数对17个烯烃的气相色谱保留指数、88个醛和酮的沸点、46个醛和酮的摩尔折射率、23个卤代烃的色谱保留指数进行建模，都得到满意的结果。 3. 作者提出了新的基于距离的原子类型的拓扑指数DAI，并将它与前面提出的Lu指数联用于138个醇的沸点、63个醇的水溶解度、14个醇的生物活性、71个含硫化合物的沸点、90个酯基于7个不同固定相的气相保留指数、32个苯二甲酸酯的气相色谱保留指数以及32个POPs的土壤吸附系数进行了QSPR/QSAR研究，均得到了满意的结果。此外，我们还对部分模型进行了结构参数对性质贡献率的模型解释。 4. 作者通过对在分子拓扑结构中不同键型所占权重的最优化搜索，提出了最优化Wiener 指数的概念，通过对150个烷烃以及41个卤代甲烷的建模，发现提出的最优化Wiener 指数能成功地解决以上不足，搜索到不同键型的最优化权重，从而建立高相关性的模型。