杯芳烃作为第三代超分子主体分子，其在分子识别，模拟酶催化，自组装等领域的研究取得了很大进展。近年来，特别是手性杯芳烃由于其特殊的结构，更是引起了人们的极大重视和兴趣。　　 有机小分子催化是近年来备受关注且发展迅速的一种不对称合成方法。手性脯氨酸及其衍生物作为一类典型的有机小分子催化剂，在不对称合成中的应用非常广泛。手性吡咯-2，5-二羧酸作为一种新型的脯氨酸衍生物，已经被应用到不对称反应之中，但研究还不够深入。　　 因此，我们设计利用手性吡咯-2，5-二羧酸的一个羧基与氨基杯[4]芳烃的氨基对接，将脯氨酸催化中心引入到杯[4]芳烃的上沿，结合杯[4]芳烃自身结构的超分子特性制备新型的基于杯[4]芳烃骨架的超分子催化剂，以期其在不对称催化领域有很好的应用。研究过程中，我们首先合成了一系列杯芳烃硝基、氨基衍生物，尤其是5，11，17-三硝基-25，26，27，28-杯[4]芳烃四正丁醚还未见报导；其次，我们以己二酸为起始原料成功合成并拆分得到了一系列光学活性的手性吡咯-2，5-二羧酸衍生物。最后我们成功制备了两种杯[4]脯氨酸衍生物，结构经核磁、红外和质谱确证；初步探索了它们在无溶剂条件和水相中催化的不对称Aldol反应，但结果并不理想，还有待进一步研究。　　 该研究一方面为手性[4]芳烃的制备提供了一条新的途径；另一方面为开发新型的不对称超分子催化剂奠定了坚实的基础。