剑麻皂甙元是制麻工业的副产物,工业上正常将其随着制麻工业废水排放到水体中,造成了较大的污染,如果不能加以合理处理和利用,势必加剧其对人类生态环境的危害。我们研究小组在基于甾体皂甙元合理利用为导向的有机合成研究工作中,已经实现了在数十公斤级规模直接用双氧水降解剑麻皂甙元成为孕甾三醇和γ-甲基-δ-戊内酯。在对孕甾三醇化学反应性能的考察中,发展了区域选择性地转化孕甾三醇成为16R-溴代孕甾-3S，20S-二醇二乙酸酯的有效方法。此反应条件温和、区域选择性较高,并且能够以数公斤级扩大反应,后处理简单,为向工业生产提供了可能,也为我们课题组进一步合理利用剑麻皂甙元资源提供了新的思路。作为后续研究,我的硕士学位论文主要以剑麻皂甙元的降解产物——孕甾三醇为原料,探讨乙酰溴代化反应产物16R-溴代孕甾-3S，20S-二醇二乙酸酯的碎裂反应研究,我们详细的考察了反应温度、反应压力、不同的碱及用量、溶剂、反应时间等反应条件对碎裂反应的影响,我们在叔丁醇钾／叔丁醇体系中100℃、0.25 MPa条件下,以72％的收率得到了雄甾-16-烯-3-醇。为了更好的利用雄甾-16-烯-3-醇,我们尝试了将其运用于甾体肌肉松弛剂泮库溴铵的合成研究。化合物雄甾-16-烯-3-醇的C(3)位羟基磺酰化后再以DMF为溶剂,经热消除区域选择性的构建双键得到2,17-二双键雄甾烷6,化合物6在二氯甲烷溶剂中,与m-CPBA进行环氧化反应后,再在哌啶水溶液中与哌啶缩合生成2β，16β-二哌啶基-3α,17α-二羟基甾烷化合物9,化合物9经乙酰化后得到了合成泮库溴铵的重要中间体2β,16β-二哌啶基-3α,17α-二乙酰氧基-5α-甾烷13。