靛玉红是传统中药当归芦荟丸的有效成分，对治疗慢性粒细胞白血病有效。靛玉红衍生物主要通过氢键作用与细胞周期蛋白依赖激酶、糖原合成激酶-3等靶酶结合来选择性地抑制激酶活性，促进肿瘤细胞的凋亡。基于文献报道的靛玉红类化合物的构效关系，本研究设计并合成了3-（3′-羰基苯并[b]噻吩-2′（3′H）-亚基）吲哚-2-酮、3-（3′-羰基苯并[b]噻吩-2′（3′H）-亚基）-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2（3H）-酮和2′-（2-羰基吲哚-3-亚基）噻吩并[2，3-b]吡啶-3′（2′H）-酮三个系列共27个目标化合物，其中25个目标化合物未见文献报道。所有目标化合物均经氢核磁共振谱、红外光谱和电喷雾电离质谱确证。本研究采用磺酰罗丹明染色法对24个目标化合物进行了体外抗肿瘤活性的初步筛选。结果表明，大多数目标化合物具有抑制肿瘤细胞增殖的活性。其中2′-（2-羰基吲哚-3-亚基）噻吩并[2，3-b]吡啶-3′（2′H）-酮对人肝癌细胞QGY-7701、人肺癌细胞A-549、人宫颈癌细胞HELA和人胃癌细胞SGC-7901增殖的抑制作用与阳性对照品6-溴靛玉红-3′-肟相当；1-甲基-3-（3′-羰基苯并[b]噻吩-2′（3′H）-亚基）-1H-吡咯并[2，3-b]吡啶-2（3H）-酮对肿瘤细胞QGY-7701、A-549、HELA和SGC-7901的增殖有较强的抑制作用，而对正常的人血管平滑肌细胞SMC的增殖则无明显的抑制作用，具有较高的选择性。以上研究工作为进一步设计和合成高效低毒的靛玉红类似物奠定了一定的基础。