本篇硕士论文主要分为以下三个部分:芳炔与1,3-偶极子的环加成反应综述、芳炔与重氮环己烯酮类衍生物的反应研究、芳炔与Mitsunobu试剂的反应研究。第一章:芳炔与1,3-偶极子的环加成反应综述本章主要对芳炔的背景进行简单介绍,包括结构、活性及制备方法等;同时对其与各种1,3-偶极子的环加成反应进行总结。第二章:芳炔与重氮环己烯酮类衍生物的反应研究在具有重要生物活性的天然产物和药物分子中,吲唑结构单元广泛存在,因此有机化学家发展了很多高效的构建吲唑骨架的方法。芳炔与重氮化合物的1,3-偶极环加成反应是一种合成吲唑化合物的高效方法,然而之前文献报道的主要集中在开链重氮化合物,几乎很少涉及环状重氮化合物。这一章我们通过调节底物结构,实现了芳炔与重氮环己烯酮类衍生物的偶极环加成反应,合成得到了不稳定的螺环3-氢吲唑类杂环化合物,并实现了其在热/酸条件下的重排反应,制备得到一系列并环2-氢吲唑化合物。第三章:芳炔与Mitsunobu试剂的反应研究芳基肼是一类非常重要的有机合成中间体,可以用于吲哚、吡唑和吲唑等一系列含氮杂环化合物的制备。传统方法多采用富电子芳基金属试剂和偶氮化合物的加成反应来制备。随着过渡金属的兴起,过渡金属催化的芳基金属试剂和芳基卤化物的偶联反应成为制备芳基肼的重要方法。这一章我们实现了1,3-偶极子(Mitsunobu反应原位产生)和芳炔在温和的条件下(无过渡金属参与)制备芳基肼,并将其应用于一锅法制备吲哚等含氮杂环化合物。