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随着工业的迅速发展,重金属排放造成的环境污染已成为亟待解决的问题。杯[n]芳烃作为超分子母体,具有富电子结构;其上、下沿易修饰,可引入多种功能基团。目前,文献中已报道大量具有分离、检测金属离子功能的杯[n]芳烃衍生物。但杯[n]芳烃母体及其衍生物难溶于水,使其在水溶液体系中的研究和应用受到限制。本论文在实验室前期工作的基础上,研究不同磺化程度的水溶性磺酸基杯[4]芳烃衍生物的合成及对水中金属离子的识别,为杯[4]芳烃衍生物在金属离子的分离和检测研究提供数据支持。(1).以对叔丁基苯酚为原料,经聚合环化、逆傅-克烷基化、Williamson醚化反应合成了 25,27-二(乙氧羰基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物2)。将化合物2的肼解产物25,27-二(酰肼基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物3)在醋酸介质中用浓硫酸磺化,获得5,17-二磺酸基-25,27-二(羧基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物5)。化合物2在以上反应条件下磺化也得到化合物5。将化合物2用浓硫酸磺化,得5,11,17,22-四磺酸基-25,27-二(羧基甲氧基)-26,28-二羟基杯[4]芳烃(化合物4)。探究了两种化合物的合成及分离纯化方法,并用1H NMR、13CNMR、MS、FT-IR对化合物4和化合物5进行结构表征,确定了二者为目标化合物。(2).研究了 pH对目标化合物紫外-可见光谱的影响,并利用紫外-可见光谱研究了目标化合物对金属离子(Ca2+、Mn2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Mg2+、Ba2+、Ni2+、Pb2+以及K+)的识别。结果表明:化合物4和化合物5的最大吸收波长在所研究的pH范围内没有变化;在pH 2.5-5.0范围内时,pH对化合物4的紫外吸收光谱影响不大;当pH高于5.5时,化合物4的吸收强度明显增强。同样,在pH2.5-6.0区域内,pH化合物5的紫外吸收光谱影响不大,当pH高于6.5,紫外吸收强度增强。在分别添加相同浓度的以上11种不同金属离子后发现,加入Cu2+可使化合物4的紫外吸收强度增强达100%,化合物5的紫外吸收强度增强近20%;加入其它金属离子对两种主体化合物的紫外吸收无明显影响,说明化合物4和化合物5对Cu2+有识别作用。(3).用荧光光谱法研究了目标化合物对金属离子(Ca2+、Mn2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+、Co2+、Mg2+、Ba2+-、Ni2+、Pb2+以及K+)的识别作用。结果表明:Cu2+对化合物4具有荧光猝灭作用,可使化合物4的荧光强度降低30.4%。荧光强度差的倒数1/(AF)与Cu2+浓度的倒数(1/c)成良好的线性关系,主客体按1:1的化学计量比进行包结,包结常数为1.07×104 L·mol-1。Cu2+、Mn2+、Pb2+均能使化合物5的荧光猝灭,荧光强度分别降低47.3%、86.1%和88.6%。荧光强度差的倒数1/(AF)与Pb2+、Mn2+浓度的倒数(1/c)均成良好的线性关系,化合物5与Pb2+、Mn2+都是按1:1的化学计量比进行包结的,包结常数分别为1.2×102 L·mol-1、9.6×102L·mol-1。(4).研究了化合物5与三乙烯四胺分子组装及组装产物化合物6的分离纯化方法。化合物6的1HNMR表明,该化合物是化合物5与三乙烯四胺按1:2的化学计量比形成的高分子盐;FT-IR表明三乙烯四胺与化合物5的羧基和磺酸基都成盐。研究化合物6对Cu2+的作用,结果表明,在不同的反应条件下,化合物6与Cu2+作用的位点不同;化合物6分子中的羰基和氨基均能与Cu2+作用。