本课题组曾开发了一种新的咪唑（啉）—2—硫酮衍生物的合成方法。在此基础上我们提出了一个假想的机理，认为反应可能经历了一个中间体α—卤代羰基化合物的过程。 为了证明以上的机理和扩充该反应的应用范围，我们进行了ω—溴苯乙酮与1—苯甲酰基—3—芳基硫脲的反应，成功地合成出了1—苯甲酰基—3—芳基—4—羟基—4—苯基咪唑啉—2—硫酮（3a～3f）和1—苯甲酰基—3—芳基—4—苯基咪唑—2—硫酮（4a～4f），经结构鉴定为我们预期的产物，初步证明了我们的猜想。对于溴丙酮，也取得了相同的实验结果，得到了1—苯甲酰基—3—芳基—4—甲基咪唑—2—硫酮（6a～6f）。产物的结构经谱学分析得到了证实。 利用得出的结论，我们设计用1，3—二氯丙酮进行反应，得到了含有氯甲基的咪唑衍生物1—苯甲酰基—3—芳基—4—羟基—4—氯甲基咪唑啉—2—硫酮（7a～7f）和1—苯甲酰基—3—芳基—4—氯甲基咪唑—2—硫酮（8a～Sf），它们是合成稠环咪唑的关键中间体。同时将反应推广到氯乙酰氯得到了1—苯甲酰基—3—芳基—5—羰基咪唑啉—2—硫酮（9a～9f），其反应机理不同于α—卤代酮。同时探索了与二氯乙酰氯、三氯乙酰氯和草酰氯的反应，取得了很有意义的结果。化合物7a～7f、8a～8f和9a～9f的结构经¹H NMR、¹³C NMR、IR和MS得到了证实。