1,3-偶极子环加成反应的研究

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本论文使用不同类型芳香醛与氨基酸酯的加成反应合成了一系列氨基酸酯亚胺类化合物。在此基础上以氨基酸酯亚胺类化合物为原料主要研究了1,3-偶极子环加成反应。1,3-偶极子环加成反应是一个经典的反应。本论文主要从两个方面展开研究(1)以氨基酸酯亚胺,不饱和酮为原料在硝酸银金属盐催化作用下,生成一系列四氢吡咯化合物。(2)以芳香醛,α-溴代苯乙酮与氨基酸酯亚胺类化合物在金属锌粉的作用下,生成一系列的四氢吡咯化合物。通过筛选反应溶剂,控制反应温度和时间,调节反应底物的配比来达到反应体系的最优化,得到了较好的结果。所得的十几种化合物均为新化合物,通过了红外光谱,核磁共振氢谱,核磁共振碳谱,质谱和元素分析的鉴定。本论文在实验的基础上,对芳香醛,α-溴代苯乙酮,氨基酸酯亚胺三种物质反应机理进行了研究。我们发现其反应过程是首先醛与α-溴代苯乙酮在锌粉的作用下发生Reformatsky反应,而后转化为不饱和酮再与氨基酸酯亚胺进行偶极子环加成反应,得到四氢吡咯化合物。
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