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以非共价键(氢键、离子-偶极、范德华力等)为研究内容的超分子化学开辟了化学研究的新方向。超分子化学自诞生以来发展迅速,现已成长为涵盖有机化学、无机化学、物理化学、生物化学及材料化学等众多科学的交叉学科。在超分子化学研究中,分子识别和自组装是其重要组成部分,为在分子水平设计刺激-响应器件和模拟生命奥秘提供可能。葫芦脲是继冠醚、穴醚、环糊精和杯芳烃后重要的超分子主体。葫芦脲研究较早但快速发展较晚。受当时测试条件的限制,Behrend虽然于1905年首次合成了葫芦脲,但无法获知葫芦脲的具体结构。直到1981年,Mock等重新研究了Behrend的工作,并用X-单晶衍射测定了葫芦脲结构。发现葫芦脲的结构类似于葫芦科(Cucurbitaceae)植物的南瓜,故命名为cucurbit[n]uril,简称CB[n](n=5,6,7,8,10),中文译为葫芦脲,亦称葫环联脲或瓜环。葫芦脲因具有独特的物理和化学性质而受到世界各国科学家的青睐。本论文第一章综述了葫芦脲及其衍生物的发展,详细介绍了葫芦脲家族在分子识别、分子器件、分子催化和自组装等领域的研究成果和应用。葫芦脲同系物的合成和分离一直是科学家研究的重要内容。本论文第二章重点研究了葫芦脲同系物之间的分离,并以离子液体为媒介对CB[5]和CB[7]进行分离,发现离子液体分离法快捷、高效,有望在CB[5]和CB[7]的大量分离中进行应用。第三章设计并合成了一种Gemini型阳离子表面活性剂N,N-双辛基吡啶酰胺-(1,6)-己基溴代季铵盐(HBPB-8)。这种阳离子表面活性剂与CB[6]形成准轮烷后能自组装为超分子囊泡。采用TEM和Cryo-TEM对超分子囊泡进行了表征。此外,以羧基荧光素为模型药物,研究了这种超分子囊泡在药物运输中的稳定性。第四章设计并合成了具有三个结合位点的客体分子双(N-吡啶-N-三乙烯二胺-(1,6)-己基)-N,N-对二苄基三乙烯二胺溴代季铵盐(DPDB)。 DPDB分子中两端烷基基团体积较小,能被CB[6]识别;中部苄基基团体积较大,只能进入CB[7]或CB[8]空腔。客体DPDB分子中部苄基基团被CB[7]或CB[8]占据后,加入过量的同种或异种葫芦脲可以推动中部葫芦脲在客体分子上震荡。采用1H NMR, MS、UV-vis、IR和TG等研究了准轮烷的性质。有趣的是,DPDB与CB[7]和CB[6]形成准轮烷复合物DPDB@CB[7]@2CB[6]后,在DMF-水溶液中能够自组装形成结构规整的超分子囊泡。采用TEM和Cryo-TEM等手段对超分子囊泡进行了表征,初步探讨了囊泡形成的机理。此外,以羧基荧光素为模型药物,研究了这种超分子囊泡在药物运输中的稳定性。第五章设计并合成了由N-甲基吗啉基团构成的双(N-甲基吗啉)己基溴代季铵盐(DMHB)分子。采用1H NMR详细研究了CB[n](n=5,6,7,8)对DMHB的识别,发现空腔体积较小的CB[5]不能识别DMHB分子,CB[6]与DMHB相互作用较弱,而CB[7]则能与DMHB形成稳定的准轮烷。体积最大的CB[8]甚至能将整个DMHB分子包结在空腔之中。