酪氨酸酶是一种含铜氧化还原酶,广泛存在于动植物体内,对酪氨酸和其它酚类化合物代谢及黑色素的合成起重要的催化作用。它是导致人体色素沉着性疾病、蔬菜氧化变质及昆虫蜕皮的关键酶,因此,酪氨酸酶抑制剂在化妆品行业、医药行业、食品保鲜和控制虫灾等方面都有很大应用价值。姜黄素是姜黄根茎的主要活性成分,具有广泛的药理活性,据报道姜黄素具有抑制黑色素细胞B16的功能,对酪氨酸酶也有一定的抑制作用,但姜黄素结构不稳定、生物利用度低且对酪氨酸酶的抑制活性一般,为了发现具有潜在药物价值的先导化合物,有必要对其结构进行改进。本论文以姜黄素为先导化合物,合成了一系列含单碳基的烯酮类姜黄素类似物,试图找到活性更强的酪氨酸酶抑制剂。主要包括：(1)在两个芳基之间保留五个碳且只有一个羰基结构的姜黄素类似物；(2)在两个芳基之间保留五个碳及一个羰基,引入饱和五元环、六元环及六元杂环结构的姜黄素类似物；(3)在两个芳基之间保留五个碳及一个羰基结构,以及在羰基上引入饱和五元环结构的不对称姜黄素类似物。然后以多巴胺为底物,研究了所有合成的化合物对酪氨酸酶的抑制活性,并选取其中活性较好且具有典型结构特征的化合物研究了其抑制动力学类型。对称姜黄素类似物的酪氨酸酶抑制活性结果显示,酚羟基的数目及位置在该类化合物的酪氨酸酶抑制活性中具有重要的作用。当芳香环上含单酚羟基时,酚羟基在4位的化合物的活性优于酚羟基在2位的化合物,且芳香环上4位酚羟基邻位取代基的性质对其活性有很大的影响,小体积供电子基团(OH)能提高其活性,OCH3、C(CH3)3或Br的引入导致其活性降低。当芳香环上含两个酚羟基羟基时,其活性明显优于含单酚羟基的化合物,其中含间二酚羟基(2,4-二羟基)结构的化合物的活性比含邻二酚羟基(3,4-二羟基)的活性好。芳香环中间的碳链的结构对其活性的影响较弱,五个系列化合物的活性顺序是a>b>d>c>e。不对称姜黄素类似物对酪氨酸酶的抑制活性同样有上述构效关系,但与对称的相比,略有不一样,B环上含有邻二甲氧基羟基的化合物3e、4e的活性比相应的含邻甲氧基羟基的化合物3b、4b的活性好,这个有必要作进一步研究。抑制动力学表明含邻二酚羟基结构的化合物a6、b6和A环含4位酚羟基,B环含邻二酚羟基的化合物3c的抑制类型为非竞争型；而含间二酚羟基的化合物b11和A环含4位酚羟基,B环含间二酚羟基的化合物3d的抑制类型为竞争型；A环含4-OH-3-OCH3,B环含邻二酚羟基的化合物3i的抑制类型为混合抑制类型。