【摘 要】
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天然产物Roseophilin是由Seto在1992年从放射菌streptomyces griseoviridis的培养液中分离出来的一个结构复杂的生物碱。该化合物表现出了良好的抗肿瘤细胞毒活性,其对K562人
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天然产物Roseophilin是由Seto在1992年从放射菌streptomyces griseoviridis的培养液中分离出来的一个结构复杂的生物碱。该化合物表现出了良好的抗肿瘤细胞毒活性,其对K562人体红血球白血病细胞和KB人体表皮癌细胞具有有效的抑制活性。由于其独特的生物活性,有许多化学家对其进行了全和成工作。尽管如此,发展一种更为有效简洁的路线来合成天然产物Roseophilin对其研究及应用仍然有很大的化学和生物学意义。首先以吡咯为起始原料,根据文献以较高的收率制得了N-对甲苯磺酰基吡咯,然后以N-对甲苯磺酰基吡咯为原料,经过酰化、还原、酰化-Nazarov环化串联反应等一系列反应合成了目标产物Roseophilin的前体化合物。整个合成路线是目前为止最简单的合成Roseophilin的路线,原因是应用了酰化-Nazarov环化串联反应及烯烃复分解反应构建了Roseophilin的主体结构吡咯并环戊酮及13元大环。所有新化合物中间体通过1H-NMR, 13C-NMR和HRMS等进行了结构鉴定。
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